TADDOL

Strukturformel
Allgemeines
Name	TADDOL
Andere Namen	Seebach-Reagenz (−)-TADDOL (R,R)-TADDOL
Summenformel	C31H30O4
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93379-48-7 Wikidata Q2383523
Eigenschaften
Molare Masse	466,57 g·mol−1
Aggregatzustand	weißer Feststoff
Schmelzpunkt	192–195 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Chloroform
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}} H- und P-Sätze H: {{{H}}} EUH: {{{EUH}}} P: {{{P}}}
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

TADDOL (systematischer Name: α,α,α´,α´-Tetraaryl-1,3-dioxolan-4,5-dimethanole) sind Derivate der Weinsäure. In der modernen asymmetrischen organischen Synthese dienen sie als chirale Reagenzien zur Durchführung enantioselektiver Reduktionen von Ketonen. TADDOL ist auch als Seebach-Reagenz bekannt, benannt nach dem Chemiker Dieter Seebach.

Reaktionen

Mittels eines Komplexes aus je zwei Äquivalenten LiAlH₄, Ethanol und TADDOL, lassen sich Arylalkylketone in hohen Ausbeuten zu sekundären Alkoholen reduzieren. Diese Reduktion läuft hoch enantioselektiv. Je nach verwendetem Keton sind Enantiomerverhältnisse von bis zu 95:5 erreichbar. Mit anschliessendem Kristallisieren in Pentan konnte die Selektivität bis auf 97:3 gesteigert werden, jedoch verringerte sich die Ausbeute dramatisch.

So liefert die Reduktion von Acetophenon mit (R,R)-TADDOL-LiAlH₄-Ethanol-Komplex ein Enantiomerenverhältnis von 95 (S) : 5 (R) bei einer Ausbeute von 95 %.

Grund für die Selektivität ist die sterische Hinderung zwischen dem chiralen Reagenz und dem Substratmolekül. Beim Einsatz von (R,R)-TADDOL entsteht als Produkt der entsprechende (S)-Alkohol.