Enin-Metathese
Die Enin-Metathese ist eine Reaktion in der Organischen Chemie, bei der aus einem Alken und einem Alkin durch einen Carbenkomplexkatalysator[1] ein konjugiertes 1,3-Dien entsteht. Sie gehört zu den Olefinmetathesen und ist mechanistisch und formal eng mit der Alkenmetathese und der Alkinmetathese verbunden.[2]
Allgemeines
Läuft die Enin-Metathese intermolekular zwischen einem Alken und einem Alkin ab, spricht man von einer Kreuz-Enin-Metathese. Liegen beide funktionellen Gruppen in einem Molekül (Enin) vor, läuft die Reaktion intramolekular ab und wird Enin-Ringschluss-Metathese genannt.[2] Die Triefkraft derartiger Reaktionen ist die Bildung eines thermodynamisch stabilen konjugierten Doppelbindungssystems im Produkt.[1] Daher ist die Reaktion anders als die Alkenmetathese irreversibel.[2] Weiterhin ist die Reaktion atomökonomisch.[1]
Kreuz-Enin-Metathese
Enin-Ringschluss-Metathese
Einzelnachweise
- ↑ a b c Steven T. Diver & Anthony J. Giessert: Enyne Metathesis (Enyne Bond Reorganization). In: Chemical Reviews 2004, Vol. 104 (3), S. 1317–1382. doi:10.1021/cr020009e.
- ↑ a b c Eintrag zu Enin-Metathese. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag