Fenvalerat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Fenvalerat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C25H22ClNO3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 419,91 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,17 g·cm−3 (23 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Fenvalerat ist ein Gemisch von vier isomeren chemische Verbindungen aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide. Fenvalerat ist ein Typ II-Pyrethroid.
Gewinnung und Darstellung
Fenvalerat kann durch einen mehrstufigen Produktionsprozess ausgehend von m-Phenoxytoluol und p-Chlortoluol gewonnen werden. Das m-Phenoxytoluol wird zum Phenoxybenzaldehyd umgesetzt und anschließend mit 2-Isopropyl-(4-chlorphenyl)-essigsäurechlorid umgesetzt.[2][3] Das technische Produkt ist dabei eine racemische Mischung der vier Isomere zu gleichen Anteilen und enthält etwa 90–94 % Fenvalerat.
Stereochemie
Fenvalerat enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Es handelt sich hierbei um ein Gemisch der (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und (R,S)-Form:
| Stereoisomere von Fenvalerat | |
|---|---|
-Stereoisomer_Fenvalerate_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 66230-04-4 |
-Stereoisomer_Fenvalerate_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 67614-33-9 |
-Stereoisomer_Fenvalerate_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 67614-32-8 |
-Stereoisomer_Fenvalerate_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 66267-77-4 |
Das (S,S)-Stereoisomer bezeichnet man auch als Esfenvalerat.[4]
Eigenschaften
Fenvalerat ist ein brennbarer gelblicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Beim Erhitzen über 150 °C erfolgt eine Zersetzung unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff).[5] Die Verbindung ist gegenüber Licht, Luft, Wärme und Feuchtigkeit stabil.[6] Unter UV-Licht erfolgt eine schnelle Zersetzung.[4]
Verwendung
Fenvalerat wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Es wird zum Beispiel im Obstbau gegen beißende und saugende Insekten, gegen Blattminierer, Apfelwickler und Spinnmilben, im Maisanbau gegen Maiszünsler und im Weinbau gegen Traubenwickler und Springwurm angewendet.[6]
Im Gegensatz zu Esfenvalerat (dieses enthält nur das einzelne als Wirkstoff aktive Isomer des Racemats Fenvalerat[4]) ist in Deutschland und in Österreich kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[7]
Sicherheitshinweise
Fenvalerat hat in Tierversuchen eine krebserregende Wirkung gezeigt.[8]
Weblinks
- Fenvalerat, IARC Monographs 53
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Fenvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer, 1987, ISBN 978-3-662-07876-1, S. 175–176 und 269–270.
- ↑ CPCB: Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry (PDF; 805 kB).
- ↑ a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc. of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 660 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Enius: Fenvalerat
- ↑ a b M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenvalerate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
- ↑ Andreas Striezel: Leitfaden der Nutztiergesundheit. Sonntag, 2005, ISBN 978-3-8304-9072-2 (Seite 47 in der Google-Buchsuche).