Betain
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Betain | ||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||
| Summenformel | C5H11NO2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
zerfließende, farblose Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 117,15 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Betain (von lateinisch beta = Rübe, Bete) ist ein Oxidationsprodukt des Cholins. Betain ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit drei Methylgruppen und ist bei Transmethylierungsprozessen im Organismus neben S-Adenosylmethionin ein wichtiger Methylgruppendonator, u. a. zur Biosynthese von Kreatin, Methionin, Lecithin und Carnitin.
Es ist ein Derivat der Aminosäure Glycin.
Ähnliche zwitterionische Verbindungen werden unter der Gruppenbezeichnung Betaine zusammengefasst. Aminosäuren liegen am isoelektrischen Punkt als Zwitterionen (innere Salze) vor.
Vorkommen
Man findet Betain in vielen Pflanzenteilen (Broccoli, Spinat) und Rübenzucker-Melasse, darüber hinaus in Miesmuscheln, Extrakten aus Krabben sowie in Dornhaimuskeln. Der Name Betain leitet sich vom Vorkommen der Verbindung in der Zuckerrübe (lat. Beta vulgaris) ab. Betain lässt sich als Nebenprodukt der Zuckerherstellung gewinnen. Es kommt in halophilen Organismen vor, die es anreichern können, um ihren Wasserverlust zu begrenzen. Bei Betain (in diesem Zusammenhang wird meistens die Bezeichnung Glycinbetain verwendet) handelt es sich um ein kompatibles Solut aus der Gruppe der zwitterionischen Solute.[4]
Betaingehalt in Nahrungsmitteln
| Produkt | Betain [mg/100 g] |
|---|---|
| Quinoa roh | 630 |
| Weißer Gänsefuß | 330 |
| Rote Beete, konserviert, abgetropft | 250 |
| Roggen | 150 |
| Spinat | 100 |
| Weizen | 70 |
| Süßkartoffel | 35 |
| Rindfleisch | 15-35 |
| Hühnerleber | 15 |
| Pilze | 10 |
Herstellung
Betain wird mittels Extraktion aus Rübenzuckermelasse gewonnen. Ferner ist es synthetisch durch nukleophile Substitution von Chloressigsäure mit Trimethylamin zugänglich.[1]
Gesundheitsbezogene Verwendung
Zusammen mit den Vitaminen Folsäure, Vitamin B6 und Vitamin B12 soll Betain in der Lage sein, erhöhte Homocystein-Werte im menschlichen Blut zu senken.[6] Dies gilt als protektiv gegen Arteriosklerose und deren Folgeerkrankungen wie Hypertonie, pAVK, Herzinfarkt, Apoplex. Die Zustandsverbesserung bei manifester Fettleber ist als ungesichert anzusehen, da klinische Untersuchungen nur an Ratten und beim Menschen an zehn ausgewählten Personen vorliegen.[7]
Arzneilich wird Betain zur unterstützenden Behandlung der selten auftretenden Homocystinurie, einer angeborenen Stoffwechselstörung, verwendet.
Im Rahmen einer Studie an Radsportlern[8] hat eine tägliche Einnahme von 2,5 g Betain zu einer durchschnittlichen Leistungssteigerung von 3,3 % geführt.
Handelsnamen
Betain ist in Deutschland als Fertigarzneimittel unter dem Namen Cystadane® im Handel.[9]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu Betain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b Eintrag zu Betain in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Glycinbetain bei Chemgapedia
- ↑ USDA National Nutrient Database for Standard Reference Release 28
- ↑ Zusammenfassung des EMEA für Cystadane (PDF; 188 kB)
- ↑ Review des Medical Center der University of Maryland/Baltimore, 4/1/2002
- ↑ J. L. Pryor, S. AS Craig, T. Swensen: Effect of betaine supplementation on cycling sprint performance in J. Int. Soc. Sports Nutrition 9 (2012) 12, doi:10.1186/1550-2783-9-12.
- ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009