„Betain“ – Versionsunterschied

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
[gesichtete Version][gesichtete Version]
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
GESTIS aktualisiert
Zeile 26: Zeile 26:
| Löslichkeit = * gut in Wasser (611 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;19&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus"/> und [[Methanol]]<ref name=roempp/>
| Löslichkeit = * gut in Wasser (611 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;19&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus"/> und [[Methanol]]<ref name=roempp/>
* schlecht in [[Ethanol]], sehr schlecht in [[Diethylether]]<ref name=roempp/>
* schlecht in [[Ethanol]], sehr schlecht in [[Diethylether]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=12990|Name=Betain|Datum=21. Mai 2008}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=12990|Name=Betain|Datum=19. Dezember 2019}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| GHS-Signalwort =

Version vom 19. Dezember 2019, 19:16 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Betain
Allgemeines
Freiname Betain
Andere Namen
  • N,N,N-Trimethylammonioacetat (IUPAC)
  • N,N,N-Trimethylglycin
  • Glycylbetain
  • Glycinbetain
  • Betaine (INCI)
Summenformel C5H11NO2
Kurzbeschreibung

zerfließende, farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-43-7
EG-Nummer 203-490-6
ECHA-InfoCard 100.003.174
PubChem 247
DrugBank DB06756
Wikidata Q10860583
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A16AA06

Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

301 °C (> 300 °C Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

830 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Betain (von lateinisch beta = Rübe, Bete) ist ein Oxidationsprodukt des Cholins. Betain ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit drei Methylgruppen und ist bei Transmethylierungsprozessen im Organismus neben S-Adenosylmethionin ein wichtiger Methylgruppendonator, u. a. zur Biosynthese von Kreatin, Methionin, Lecithin und Carnitin.

Es ist ein Derivat der Aminosäure Glycin.

Ähnliche zwitterionische Verbindungen werden unter der Gruppenbezeichnung Betaine zusammengefasst. Aminosäuren liegen am isoelektrischen Punkt als Zwitterionen (innere Salze) vor.

Vorkommen

Nach dem Fang gekochte Krabben aus der Nordsee.
Zuckerrübe [Beta vulgaris subsp. vulgaris (Altissima-Gruppe)].

Man findet Betain in vielen Pflanzenteilen (Broccoli, Spinat) und Rübenzucker-Melasse, darüber hinaus in Miesmuscheln, Extrakten aus Krabben sowie in Dornhaimuskeln. Der Name Betain leitet sich vom Vorkommen der Verbindung in der Zuckerrübe (lat. Beta vulgaris) ab. Betain lässt sich als Nebenprodukt der Zuckerherstellung gewinnen. Es kommt in halophilen Organismen vor, die es anreichern können, um ihren Wasserverlust zu begrenzen. Bei Betain (in diesem Zusammenhang wird meistens die Bezeichnung Glycinbetain verwendet) handelt es sich um ein kompatibles Solut aus der Gruppe der zwitterionischen Solute.[4]

Betaingehalt in Nahrungsmitteln

Betaingehalt einiger Nahrungsmittel[5]
Produkt Betain
[mg/100 g]
Quinoa roh 630
Weißer Gänsefuß 330
Rote Beete, konserviert, abgetropft 250
Roggen 150
Spinat 100
Weizen 70
Süßkartoffel 35
Rindfleisch 15–35
Hühnerleber 15
Pilze 10

Herstellung

Betain wird mittels Extraktion aus Rübenzuckermelasse gewonnen. Ferner ist es synthetisch durch nukleophile Substitution von Chloressigsäure mit Trimethylamin zugänglich.[1] weltweit bestehen zwei Kristallisationsanlagen zur Herstellung. Eine dritte Anlage soll in Tulln an der Donau ab dem Jahr 2019 errichtet werden.[6]

Verwendung

Betain wird in Kosmetikprodukten als mildes Tensid verwendet.[7]

Gesundheitsbezogene Verwendung

Zusammen mit den Vitaminen Folsäure, Vitamin B6 und Vitamin B12 soll Betain in der Lage sein, erhöhte Homocystein-Werte im menschlichen Blut zu senken.[8] Dies gilt als protektiv gegen Arteriosklerose und deren Folgeerkrankungen wie Hypertonie, pAVK, Herzinfarkt, Apoplex. Die Zustandsverbesserung bei manifester Fettleber ist als ungesichert anzusehen, da klinische Untersuchungen nur an Ratten und beim Menschen an zehn ausgewählten Personen vorliegen.[9]

Arzneilich wird Betain zur unterstützenden Behandlung der selten auftretenden Homocystinurie, einer angeborenen Stoffwechselstörung, verwendet.

Im Rahmen einer Studie an Radsportlern[10] hat eine tägliche Einnahme von 2,5 g Betain zu einer durchschnittlichen Leistungssteigerung von 3,3 % geführt.

Handelsnamen

Betain ist in Deutschland als Fertigarzneimittel unter dem Namen Cystadane® im Handel.[11]

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Betain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b Eintrag zu Betain in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. Glycinbetain bei Chemgapedia
  5. USDA National Nutrient Database for Standard Reference Release 28
  6. AGRANA baut neue Anlage um 40 Mio. Euro auf ORF vom 9. April 2019 abgerufen am 11. April 2019
  7. Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-642-24688-3, S. 569 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Zusammenfassung des EMEA für Cystadane (PDF; 188 kB)
  9. Review des Medical Center der University of Maryland/Baltimore, 4/1/2002
  10. J. L. Pryor, S. AS Craig, T. Swensen: Effect of betaine supplementation on cycling sprint performance in J. Int. Soc. Sports Nutrition 9 (2012) 12, doi:10.1186/1550-2783-9-12.
  11. Rote Liste online, Stand: September 2009