„Enin-Metathese“ – Versionsunterschied
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Bei der Kreuz-Enin-Metathese reagiert ein Alken mit einem Alkin an den jeweiligen Mehrfachbindungen. |
Bei der Kreuz-Enin-Metathese reagiert ein Alken mit einem Alkin an den jeweiligen Mehrfachbindungen. Im Produkt findet sich eine Einfachbindung an der Stelle der ehemaligen Dreifachbindung: |
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== Enin-Ringschluss-Metathese == |
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Bei der Enin-Ringschluss-Metathese reagiert die Alkin-Gruppe eines Enins mit der Alkengruppe unter Ringbildung. Dabei muss die Alkengruppe terminal stehen.<ref name="Vorfalt"> Tim Vorfalt: ''Olefinmetathese – Synthese und Mechanismus von Ruthenium-NHC-Komplexen.'' Technische Universität Darmstadt, 2010. Online unter: [https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/2175/1/Vorfalt_Tim_Dissertation_genehmigt.pdf / PDF] </ref> Bei der Reaktion können zwei Produkte entstehen, die sich in der Ringgröße um ein C-Atom unterscheiden. Auch hier ist im Produkt eine Einfachbindung an der Stelle der ehemaligen Dreifachbindung. |
Bei der Enin-Ringschluss-Metathese reagiert die Alkin-Gruppe eines Enins mit der Alkengruppe unter Ringbildung. Dabei muss die Alkengruppe terminal stehen.<ref name="Vorfalt"> Tim Vorfalt: ''Olefinmetathese – Synthese und Mechanismus von Ruthenium-NHC-Komplexen.'' Technische Universität Darmstadt, 2010. Online unter: [https://tuprints.ulb.tu-darmstadt.de/2175/1/Vorfalt_Tim_Dissertation_genehmigt.pdf / PDF] </ref> Bei der Reaktion können zwei Produkte entstehen, die sich in der Ringgröße um ein C-Atom unterscheiden. Auch hier ist im Produkt eine Einfachbindung an der Stelle der ehemaligen Dreifachbindung. |
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Version vom 15. Oktober 2019, 09:11 Uhr
Die Enin-Metathese ist eine Reaktion in der Organischen Chemie, bei der aus einem Alken und einem Alkin durch einen Carbenkomplexkatalysator[1] ein konjugiertes 1,3-Dien entsteht. Sie gehört zu den Olefinmetathesen und ist mechanistisch und formal eng mit der Alkenmetathese und der Alkinmetathese verbunden.[2]
Allgemeines
Läuft die Enin-Metathese intermolekular zwischen einem Alken und einem Alkin ab, spricht man von einer Kreuz-Enin-Metathese. Liegen beide funktionellen Gruppen in einem Molekül (Enin) vor, läuft die Reaktion intramolekular ab und wird Enin-Ringschluss-Metathese genannt.[2] Die Triefkraft derartiger Reaktionen ist die Bildung eines thermodynamisch stabilen konjugierten Doppelbindungssystems im Produkt.[1] Daher ist die Reaktion anders als die Alkenmetathese irreversibel.[2] Weiterhin ist die Reaktion atomökonomisch.[1]
Kreuz-Enin-Metathese
Bei der Kreuz-Enin-Metathese reagiert ein Alken mit einem Alkin an den jeweiligen Mehrfachbindungen. Im Produkt findet sich eine Einfachbindung an der Stelle der ehemaligen Dreifachbindung:
In der Regel ist die Reaktion nicht stereoslektiv, sodass (E)- und (Z)-Isomere entstehen.[1]
Enin-Ringschluss-Metathese
Bei der Enin-Ringschluss-Metathese reagiert die Alkin-Gruppe eines Enins mit der Alkengruppe unter Ringbildung. Dabei muss die Alkengruppe terminal stehen.[3] Bei der Reaktion können zwei Produkte entstehen, die sich in der Ringgröße um ein C-Atom unterscheiden. Auch hier ist im Produkt eine Einfachbindung an der Stelle der ehemaligen Dreifachbindung.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Steven T. Diver & Anthony J. Giessert: Enyne Metathesis (Enyne Bond Reorganization). In: Chemical Reviews 2004, Vol. 104 (3), S. 1317–1382. doi:10.1021/cr020009e.
- ↑ a b c Eintrag zu Enin-Metathese. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ Tim Vorfalt: Olefinmetathese – Synthese und Mechanismus von Ruthenium-NHC-Komplexen. Technische Universität Darmstadt, 2010. Online unter: / PDF