„Fenvalerat“ – Versionsunterschied

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Fenvalerat wird als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird zum Beispiel im Obstbau gegen beißende und saugende Insekten, gegen Blattminierer, Apfelwickler und Spinnmilben, im Maisanbau gegen Maiszünsler und im Weinbau gegen Traubenwickler und Springwurm angewendet.<ref name="Umweltlexikon">{{Literatur | Autor = M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller | Titel = Springer Umweltlexikon | Verlag = | ISBN = 978-3540635611 | Jahr = 2000 | Online = {{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Linktext = Seite 401 | Seite = 401 }} }}</ref>
Fenvalerat wird als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird zum Beispiel im Obstbau gegen beißende und saugende Insekten, gegen Blattminierer, Apfelwickler und Spinnmilben, im Maisanbau gegen Maiszünsler und im Weinbau gegen Traubenwickler und Springwurm angewendet.<ref name="Umweltlexikon">{{Literatur | Autor = M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller | Titel = Springer Umweltlexikon | Verlag = | ISBN = 978-3540635611 | Jahr = 2000 | Online = {{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Linktext = Seite 401 | Seite = 401 }} }}</ref>


Im Gegensatz zu [[Esfenvalerat]] (dieses enthält nur das einzelne als Wirkstoff aktive Isomer des [[Racemat]]s Fenvalerat<ref name="Roberts"/>) ist in Deutschland, in Österreich und der Schweiz kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fenvalerate |CH=DB |A=DB |D=DB |Datum=3. März 2016}}</ref>
Im Gegensatz zu [[Esfenvalerat]] (dieses enthält nur das einzelne als Wirkstoff aktive Isomer des [[Racemat]]s Fenvalerat<ref name="Roberts"/>) ist in Deutschland und in Österreich kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fenvalerate |CH=DB |A=DB |D=DB |Datum=3. März 2016}}</ref>


== Sicherheitshinweise ==
== Sicherheitshinweise ==

Version vom 3. Juli 2018, 09:30 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Fenvalerat
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Fenvalerat
Andere Namen
  • Fenvalerat
  • α-Cyano-3-phenoxybenzylisopropyl-4-chlorphenylacetat
  • Belmark
  • Pydrin
Summenformel C25H22ClNO3
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51630-58-1 (Gemisch von 4 Stereoisomeren)
EG-Nummer 257-326-3
ECHA-InfoCard 100.052.098
PubChem 3347
Wikidata Q412010
Eigenschaften
Molare Masse 419,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3 (23 °C)[1]

Schmelzpunkt

54–59 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​501[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenvalerat ist ein Gemisch von vier isomeren chemische Verbindungen aus der Gruppe der Nitrile und Pyrethroide. Fenvalerat ist ein Typ II-Pyrethroid.

Gewinnung und Darstellung

Fenvalerat kann durch einen mehrstufigen Produktionsprozess ausgehend von m-Phenoxytoluol und p-Chlortoluol gewonnen werden. Das m-Phenoxytoluol wird zum Phenoxybenzaldehyd umgesetzt und anschließend mit 2-Isopropyl-(4-chlorphenyl)-essigsäurechlorid umgesetzt.[2][3] Das technische Produkt ist dabei eine racemische Mischung der vier Isomere zu gleichen Anteilen und enthält etwa 90–94 % Fenvalerat.

Stereochemie

Fenvalerat enthält zwei Stereozentren und besteht damit aus vier Stereoisomeren. Es handelt sich hierbei um ein Gemisch der (S,S)-, (R,R)-, (S,R)- und (R,S)-Form:

Stereoisomere von Fenvalerat

CAS-Nummer: 66230-04-4
CAS-Nummer: 67614-33-9

CAS-Nummer: 67614-32-8
CAS-Nummer: 66267-77-4

Das (S,S)-Stereoisomer bezeichnet man auch als Esfenvalerat.[4]

Eigenschaften

Fenvalerat ist ein brennbarer gelblicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Beim Erhitzen über 150 °C erfolgt eine Zersetzung unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen (Chlorwasserstoff, Cyanwasserstoff).[5] Die Verbindung ist gegenüber Licht, Luft, Wärme und Feuchtigkeit stabil.[6] Unter UV-Licht erfolgt eine schnelle Zersetzung.[4]

Verwendung

Fenvalerat wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Es wird zum Beispiel im Obstbau gegen beißende und saugende Insekten, gegen Blattminierer, Apfelwickler und Spinnmilben, im Maisanbau gegen Maiszünsler und im Weinbau gegen Traubenwickler und Springwurm angewendet.[6]

Im Gegensatz zu Esfenvalerat (dieses enthält nur das einzelne als Wirkstoff aktive Isomer des Racemats Fenvalerat[4]) ist in Deutschland und in Österreich kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.[7]

Sicherheitshinweise

Fenvalerat hat in Tierversuchen eine krebserregende Wirkung gezeigt.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Fenvalerat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte. Springer, 1987, ISBN 978-3-662-07876-1, S. 175–176 und 269–270.
  3. ↑ CPCB: Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry (PDF; 805 kB).
  4. ↑ a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc. of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 660 in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Enius: Fenvalerat
  6. ↑ a b M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 401 in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenvalerate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
  8. ↑ Andreas Striezel: Leitfaden der Nutztiergesundheit. Sonntag, 2005, ISBN 978-3-8304-9072-2 (Seite 47 in der Google-Buchsuche).
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