„Betain“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Betain
Andere Namen	N,N,N-Trimethylammonioacetat (IUPAC); N,N,N-Trimethylglycin; Glycylbetain; Glycinbetain; BETAINE (INCI);
Summenformel	C5H11NO2
Kurzbeschreibung	zerfließende, farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-490-6
ECHA-InfoCard	100.003.174
PubChem	247
ChemSpider	242
DrugBank	DB06756
Wikidata	Q10860583
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A16AA06
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	301 °C (> 300 °C Zersetzung)
Löslichkeit	gut in Wasser (611 g·l−1 bei 19 °C) und Methanol; schlecht in Ethanol, sehr schlecht in Diethylether;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	830 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Aktuelle Version vom 20. September 2024, 14:49 Uhr

Betain (von lateinisch beta = Rübe, Bete) ist ein Oxidationsprodukt des Cholins. Betain ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit drei Methylgruppen und ist bei Transmethylierungsprozessen im Organismus neben S-Adenosylmethionin ein wichtiger Methylgruppendonator, unter anderem zur Biosynthese von Kreatin, Methionin, Lecithin und Carnitin.

Es ist ein Derivat der Aminosäure Glycin.

Ähnliche zwitterionische Verbindungen werden unter der Gruppenbezeichnung Betaine zusammengefasst. Aminosäuren liegen am isoelektrischen Punkt als Zwitterionen (innere Salze) vor.

Vorkommen

Nach dem Fang gekochte Garnelen aus der Nordsee.

Zuckerrübe [*Beta vulgaris* subsp. *vulgaris* (*Altissima*-Gruppe)].

Man findet Betain in vielen Pflanzenteilen (Broccoli, Spinat) und Rübenzucker-Melasse, darüber hinaus in Miesmuscheln, Extrakten aus Krabben sowie in Dornhaimuskeln. Der Name Betain leitet sich vom Vorkommen der Verbindung in der Zuckerrübe bzw. Rote Beete (lat. Beta vulgaris) ab. Betain lässt sich als Nebenprodukt der Zuckerherstellung gewinnen. Es kommt in halophilen Organismen vor, die es anreichern können, um ihren Wasserverlust zu begrenzen. Bei Betain (in diesem Zusammenhang wird meistens die Bezeichnung Glycinbetain verwendet) handelt es sich um ein kompatibles Solut aus der Gruppe der zwitterionischen Solute.^[5]

Betaingehalt in Nahrungsmitteln

Betaingehalt einiger Nahrungsmittel^[6]
Produkt	Betain [mg/100 g]
Quinoa roh	630
Weißer Gänsefuß	330
Rote Bete, konserviert, abgetropft	250
Roggen	150
Spinat	100
Weizen	70
Süßkartoffel	35
Rindfleisch	15–35
Hühnerleber	15
Pilze	10

Herstellung

Betain wird mittels Extraktion aus Rübenzuckermelasse gewonnen. Ferner ist es synthetisch durch nukleophile Substitution von Chloressigsäure mit Trimethylamin zugänglich.^[2] Weltweit bestehen drei Kristallisationsanlagen zur Herstellung. Die jüngste Anlage ging in Tulln an der Donau im Jahr 2020 in Betrieb.^[7]

Verwendung

Betain wird zur Herstellung von milden Tensiden in Kosmetikprodukten verwendet.^[8]

Gesundheitsbezogene Verwendung

Zusammen mit den Vitaminen Folsäure, Vitamin B₆ und Vitamin B₁₂ soll Betain in der Lage sein, erhöhte Homocystein-Werte im menschlichen Blut zu senken.^[9]

Arzneilich wird Betain zur unterstützenden Behandlung der selten auftretenden Homocystinurie, einer angeborenen Stoffwechselstörung, verwendet.

Im Rahmen einer Studie an Radsportlern^[10] hat eine tägliche Einnahme von 2,5 g Betain zu einer durchschnittlichen Leistungssteigerung von 3,3 % geführt.

Handelsnamen

Betain ist in Deutschland als Fertigarzneimittel unter dem Namen Cystadane^® im Handel.^[11]

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu BETAINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
↑ ^a ^b ^c ^d Eintrag zu Betain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2014.
↑ ^a ^b Eintrag zu Betain in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Eintrag zu Betaine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Glycinbetain bei Chemgapedia
↑ USDA Database for the Choline Content of Common Foods, Release 2 (2008). In: usda.gov. 2015, abgerufen am 8. April 2024 (englisch).
↑ lifePR (c) 2002–2021: AGRANA startet Produktion von kristallinem Betain in 40 Mio.-EUR-Anlage in Tulln, AGRANA Beteiligungs-AG, Pressemitteilung - lifePR. Abgerufen am 14. Februar 2021.
↑ Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-642-24688-3, S. 569 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Zusammenfassung des EMEA für Cystadane (PDF; 387 kB)
↑ J. L. Pryor, S. AS Craig, T. Swensen: Effect of betaine supplementation on cycling sprint performance in J. Int. Soc. Sports Nutrition 9 (2012) 12, doi:10.1186/1550-2783-9-12.
↑ Rote Liste online, Stand: September 2009

[CosIng-1] Eintrag zu BETAINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.

[roempp-2] Eintrag zu Betain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Juni 2014.

[GESTIS-3] Eintrag zu Betain in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Betaine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[5] Glycinbetain bei Chemgapedia

[6] USDA Database for the Choline Content of Common Foods, Release 2 (2008). In: usda.gov. 2015, abgerufen am 8. April 2024 (englisch).

[7] PR (c) 2002–2021: AGRANA startet Produktion von kristallinem Betain in 40 Mio.-EUR-Anlage in Tulln, AGRANA Beteiligungs-AG, Pressemitteilung - lifePR. Abgerufen am 14. Februar 2021.

[Marina_Bährle-Rapp-8] Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-642-24688-3, S. 569 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Zusammenfassung des EMEA für Cystadane (PDF; 387 kB)

[10] J. L. Pryor, S. AS Craig, T. Swensen: Effect of betaine supplementation on cycling sprint performance in J. Int. Soc. Sports Nutrition 9 (2012) 12, doi:10.1186/1550-2783-9-12.

[11] Rote Liste online, Stand: September 2009

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 | Suchfunktion    = C5H11NO2
 | Freiname        = Betain
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+| Andere Namen    = * ''N'',''N'',''N''-Trimethylammonioacetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
 * ''N'',''N'',''N''-Trimethylglycin
 * Glycylbetain
 * Glycinbetain
+* {{INCI|Name=Betaine |ID=74520 |Abruf=2019-12-28}}
-* Betaine ([[INCI]])
 | Summenformel    = C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>2</sub>
-| CAS             = 107-43-7
+| CAS             = {{CASRN|107-43-7}}
 | EG-Nummer       = 203-490-6
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 | PubChem         = 247
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-'''Betain''' (von [[latein]]isch ''beta'' = Rübe, Bete) ist ein Oxidationsprodukt des [[Cholin]]s. Betain ist eine [[quartäre Ammoniumverbindung]] mit drei [[Methylgruppe]]n und ist bei [[Transmethylierung]]sprozessen im [[Organismus]] neben [[S-Adenosylmethionin]] ein wichtiger Methylgruppen[[Donator-Akzeptor-Prinzip|donator]], u.&nbsp;a. zur [[Biosynthese]] von [[Kreatin]], [[Methionin]], [[Lecithin]] und [[Carnitin]].
+'''Betain''' (von [[latein]]isch ''beta'' = Rübe, Bete) ist ein Oxidationsprodukt des [[Cholin]]s. Betain ist eine [[quartäre Ammoniumverbindung]] mit drei [[Methylgruppe]]n und ist bei [[Transmethylierung]]sprozessen im [[Organismus]] neben [[S-Adenosylmethionin]] ein wichtiger Methylgruppen[[Donator-Akzeptor-Prinzip|donator]], unter anderem zur [[Biosynthese]] von [[Kreatin]], [[Methionin]], [[Lecithin]] und [[Carnitin]].
 Es ist ein Derivat der Aminosäure [[Glycin]].
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 == Vorkommen ==
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+[[Datei:Nordseegarnelen.jpg|mini|links|Nach dem Fang gekochte Garnelen aus der Nordsee.]]
 [[Datei:Zuckerrübe.jpg|mini|links|Zuckerrübe [''Beta vulgaris'' subsp. ''vulgaris'' (''Altissima''-Gruppe)].]]
-Man findet Betain in vielen Pflanzenteilen (Broccoli, Spinat) und [[Rübenzucker]]-[[Melasse]], darüber hinaus in [[Miesmuscheln]], [[Drogenauszug|Extrakten]] aus [[Krabben]] sowie in [[Dornhai]]muskeln. Der Name Betain leitet sich vom Vorkommen der Verbindung in der [[Zuckerrübe]] (lat. ''Beta vulgaris'') ab. Betain lässt sich als Nebenprodukt der Zuckerherstellung gewinnen. Es kommt in [[halophil]]en Organismen vor, die es anreichern können, um ihren Wasserverlust zu begrenzen. Bei Betain (in diesem Zusammenhang wird meistens die Bezeichnung Glycinbetain verwendet) handelt es sich um ein [[Kompatible Solute|kompatibles Solut]] aus der Gruppe der zwitterionischen Solute.<ref>[http://www.chemgapedia.de/vsengine/popup/vsc/de/glossar/g/gl/glycin_00045betain.glos.html Glycinbetain] bei Chemgapedia</ref>
+Man findet Betain in vielen Pflanzenteilen (Broccoli, Spinat) und [[Rübenzucker]]-[[Melasse]], darüber hinaus in [[Miesmuscheln]], [[Drogenauszug|Extrakten]] aus [[Krabben]] sowie in [[Dornhai]]muskeln. Der Name Betain leitet sich vom Vorkommen der Verbindung in der [[Zuckerrübe]] bzw. [[Rote Bete|Rote Beete]] (lat. ''Beta vulgaris'') ab. Betain lässt sich als Nebenprodukt der Zuckerherstellung gewinnen. Es kommt in [[halophil]]en Organismen vor, die es anreichern können, um ihren Wasserverlust zu begrenzen. Bei Betain (in diesem Zusammenhang wird meistens die Bezeichnung Glycinbetain verwendet) handelt es sich um ein [[Kompatible Solute|kompatibles Solut]] aus der Gruppe der zwitterionischen Solute.<ref>[http://www.chemgapedia.de/vsengine/popup/vsc/de/glossar/g/gl/glycin_00045betain.glos.html Glycinbetain] bei Chemgapedia</ref>
 == Betaingehalt in Nahrungsmitteln ==
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 == Herstellung ==
-Betain wird mittels [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] aus Rübenzuckermelasse gewonnen. Ferner ist es [[Synthese (Chemie)|synthetisch]] durch [[nukleophile Substitution]] von [[Chloressigsäure]] mit [[Trimethylamin]] zugänglich.<ref name=roempp />
+Betain wird mittels [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] aus Rübenzuckermelasse gewonnen. Ferner ist es [[Synthese (Chemie)|synthetisch]] durch [[nukleophile Substitution]] von [[Chloressigsäure]] mit [[Trimethylamin]] zugänglich.<ref name=roempp /> Weltweit bestehen drei Kristallisationsanlagen zur Herstellung. Die jüngste Anlage ging in [[Tulln an der Donau]] im Jahr 2020 in Betrieb.<ref>{{Internetquelle |autor=lifePR (c) 2002–2021 |url=https://www.lifepr.de/inaktiv/agrana-beteiligungs-ag/AGRANA-startet-Produktion-von-kristallinem-Betain-in-40-Mio-EUR-Anlage-in-Tulln/boxid/818014 |titel=AGRANA startet Produktion von kristallinem Betain in 40 Mio.-EUR-Anlage in Tulln, AGRANA Beteiligungs-AG, Pressemitteilung - lifePR |abruf=2021-02-14 }}</ref>
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+== Verwendung ==
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-Zusammen mit den [[Vitamin]]en [[Folsäure]], [[Vitamin B6]] und [[Vitamin B12]] soll Betain in der Lage sein, erhöhte [[Homocystein]]-Werte im menschlichen Blut zu senken.<ref>[http://www.ema.europa.eu/docs/de_DE/document_library/EPAR_-_Product_Information/human/000678/WC500037404.pdf ''Zusammenfassung des EMEA für Cystadane''] (PDF; 188&nbsp;kB)</ref> Dies gilt als protektiv gegen Arteriosklerose und deren Folgeerkrankungen wie Hypertonie, pAVK, Herzinfarkt, Apoplex. Die Zustandsverbesserung bei manifester Fettleber ist als ungesichert anzusehen, da klinische Untersuchungen nur an Ratten und beim Menschen an zehn ausgewählten Personen vorliegen.<ref>[http://www.umm.edu/altmed/articles/betaine-000287.htm Review des Medical Center der University of Maryland/Baltimore], 4/1/2002</ref>
+=== Gesundheitsbezogene Verwendung ===
+Zusammen mit den [[Vitamin]]en [[Folsäure]], [[Vitamin B6|Vitamin B<sub>6</sub>]] und [[Vitamin B12|Vitamin B<sub>12</sub>]] soll Betain in der Lage sein, erhöhte [[Homocystein]]-Werte im menschlichen Blut zu senken.<ref>[http://www.ema.europa.eu/docs/de_DE/document_library/EPAR_-_Product_Information/human/000678/WC500037404.pdf ''Zusammenfassung des EMEA für Cystadane''] (PDF; 387&nbsp;kB)</ref>
 Arzneilich wird Betain zur unterstützenden Behandlung der selten auftretenden [[Homocystinurie]], einer angeborenen Stoffwechselstörung, verwendet.
-Im Rahmen einer Studie an Radsportlern<ref>J. L. Pryor, S. AS Craig, T. Swensen: [http://www.jissn.com/content/9/1/12 ''Effect of betaine supplementation on cycling sprint performance''] in J. Int. Soc. Sports Nutrition 9 (2012) 12, {{DOI|10.1186/1550-2783-9-12}}.</ref> hat eine tägliche Einnahme von 2,5 g Betain zu einer durchschnittlichen Leistungssteigerung von 3,3 % geführt.
+Im Rahmen einer Studie an [[Radsportler|Radsportlern]]<ref>J. L. Pryor, S. AS Craig, T. Swensen: [http://www.jissn.com/content/9/1/12 ''Effect of betaine supplementation on cycling sprint performance''] in J. Int. Soc. Sports Nutrition 9 (2012) 12, {{DOI|10.1186/1550-2783-9-12}}.</ref> hat eine tägliche Einnahme von 2,5 g Betain zu einer durchschnittlichen Leistungssteigerung von 3,3 % geführt.
 == Handelsnamen ==
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 [[Kategorie:Arzneistoff]]
 [[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]
-[[Kategorie:Carbonsäurensalz]]
+[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]
+[[Kategorie:Nahrungsergänzungsmittel]]
+[[Kategorie:Zwitterion]]
+[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

„Betain“ – Versionsunterschied

Aktuelle Version vom 20. September 2024, 14:49 Uhr

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Betaingehalt in Nahrungsmitteln

Herstellung

Verwendung

Gesundheitsbezogene Verwendung

Handelsnamen

Einzelnachweise

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Betaingehalt in Nahrungsmitteln

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Verwendung

Gesundheitsbezogene Verwendung

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