„Alachlor“ – Versionsunterschied

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen
[gesichtete Version][gesichtete Version]
← Zum vorherigen Versionsunterschied
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
VisuellWikitext
Abschnitt "Gewinnung und Darstellung" überarbeitet
K →Nachweis: abgekürzte Vornamen ausgeschrieben
 
(16 dazwischenliegende Versionen von 11 Benutzern werden nicht angezeigt)
Zeile 1: Zeile 1:
{{Infobox Chemikalie
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Alachlor structural formula V.1.svg|170px|Strukturformel von Alachlor]]
| Strukturformel = [[Datei:Alachlor structural formula V.1.svg|170px|alt=|Strukturformel von Alachlor]]
| Strukturhinweis =
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel – 1:1-Mischung von zwei [[Atropisomerie|Atropisomeren]]
| Name = Alachlor
| Name = Alachlor
| Suchfunktion = C14H20ClNO2
| Suchfunktion = C14H20ClNO2
| Andere Namen = * 2-Chlor-''N''-(2,6-diethylphenyl)-''N''-(methoxymethyl)acetamid <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
| Andere Namen =
* 2-Chlor-''N''-(2,6-diethylphenyl)-''N''-(methoxymethyl)acetamid <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small>
* Chloressigsäure-''N''-(methoxymethyl)-2,6-diethylanilid
* Chloressigsäure-''N''-(methoxymethyl)-2,6-diethylanilid
* 2-Chlor-2′,6′-diethyl-''N''-(methoxymethyl)acetanilid
* 2-Chlor-2′,6′-diethyl-''N''-(methoxymethyl)acetanilid
Zeile 17: Zeile 18:
| Molare Masse = 269,77 g·mol<sup>−1</sup>
| Molare Masse = 269,77 g·mol<sup>−1</sup>
| Aggregat = fest
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,13 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Alachlor|ZVG=510025|CAS=15972-60-8|Abruf=2020-01-08}}</ref>
| Dichte = 1,13 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Alachlor|ZVG=510025|CAS=15972-60-8|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 40–41 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 40–41 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 100 °C (bei 3 Pa)<ref name="GESTIS" /> (Zersetzung ab 105&nbsp;°C)<ref name="inchem">''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für [https://apps.who.int/iris/handle/10665/63286 ''Alachlor''], abgerufen am 9. Dezember 2014.</ref>
| Siedepunkt = 100&nbsp;°C (bei 3 Pa)<ref name="GESTIS" /> (Zersetzung ab 105&nbsp;°C)<ref name="inchem">''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für [https://apps.who.int/iris/handle/10665/63286 ''Alachlor''], abgerufen am 9. Dezember 2014.</ref>
| Dampfdruck = 2,9 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25&nbsp;°C)<ref name="inchem" />
| Dampfdruck = 2,9 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25&nbsp;°C)<ref name="inchem" />
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (212 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (212 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.036.448|Name=Alachlor|Abruf=2016-02-01}}
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.036.448|Name=Alachlor|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08|09}}
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317|351|410}}
| H = {{H-Sätze|302|317|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+312+330}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|301+312|302+352|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=930 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=930 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=3500 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=3500 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}
}}


'''Alachlor''' ist eine Mischung von zwei [[Atropisomerie|atropisomeren]] [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]] und [[Acetanilid]]e. Es gehört zur [[Herbizid]]gruppe der Chloracetamide und liegt in Form eines farblosen, schwach süßlich riechenden Pulvers vor.
'''Alachlor''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]] und [[Acetanilid]]e. Es gehört zur [[Herbizid]]gruppe der Chloracetamide und liegt in Form eines farblosen, schwach süßlich riechenden Pulvers vor.


== Geschichte ==
== Geschichte ==
Als selektives Vorlauf-Herbizid wurde Alachlor 1965 von [[Monsanto]] (heute [[Bayer AG]]) unter dem Namen ''Lasso'' auf den Markt gebracht.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-01-01266|Name=Alachlor|Abruf=2021-01-21}}</ref>
Als selektives [[Vorauflaufherbizid]] wurde Alachlor 1965 von [[Monsanto]] (heute [[Bayer AG]]) unter dem Namen ''Lasso'' auf den Markt gebracht.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline |ID=RD-01-01266 |Name=Alachlor |Abruf=2021-01-21}}</ref>


== Gewinnung und Darstellung ==
== Gewinnung und Darstellung ==
Die kommerzielle Synthese von Alachlor erfolgt durch zunächst Reaktion von [[2,6-Diethylanilin]] ('''1''') mit [[Formaldehyd]] ('''2'''), wobei in einer [[Kondensationsreaktion]] das entsprechende [[Imin]] ('''3''') gebildet wird. Dieses reagiert anschließend mit [[Chloressigsäure]] ('''4''') zum ''N''-Chloracetylierten Zwischenprodukt ('''5'''), welches schließlich mit [[Methanol]] in Gegenwart von [[Ammoniak]] (oder [[Triethylamin]]) unter Abspaltung von Salzsäure zum Alachlor umgesetzt wird.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=8 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 8 }}}}</ref>
Die kommerzielle Synthese von Alachlor erfolgt zunächst durch Reaktion von [[2,6-Diethylanilin]] ('''1''') mit [[Formaldehyd]] ('''2'''), wobei in einer [[Kondensationsreaktion]] das entsprechende [[Imin]] ('''3''') gebildet wird. Dieses reagiert anschließend mit [[Chloressigsäurechlorid]] ('''4''') zum ''N''-Chloracetylierten Zwischenprodukt ('''5'''), welches schließlich mit [[Methanol]] in Gegenwart von [[Ammoniak]] (oder [[Triethylamin]]) unter Abspaltung von Salzsäure zum Alachlor ('''6''') umgesetzt wird.<ref name="Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=8 |Online={{Google Buch |BuchID=-9cHDi8OOO4C |Seite=8}}}}</ref>


[[Datei:Industrial synthesis of alachlor.svg|zentriert|hochkant=3|rahmenlos|Kommerzielle Synthese von Alachlor durch Reaktion von 2,6-Diethylanilin mit Formaldehyd, Chloressigsäurechlorid und Methanol]]
[[Datei:Industrial synthesis of alachlor.svg|zentriert|hochkant=2.4|rahmenlos|Kommerzielle Synthese von Alachlor durch Reaktion von 2,6-Diethylanilin mit Formaldehyd, Chloressigsäurechlorid und Methanol]]

Im letzten Reaktionsschritt wird die freiwerdende [[Salzsäure]] von dem zugegebenen Ammoniak zum [[Ammoniumchlorid]] neutralisiert.


== Verwendung ==
== Verwendung ==
[[Datei:Alachlor USA 2011.png|links|400px|Einsatz in den USA]]
[[Datei:Alachlor USA 2011.png|links|350px|Einsatz in den USA]]
Alachlor wurde als selektives Vorlaufherbizid gegen Ungräser im Kohl-, Mais-, Erdnuss-, Sojabohnen-, Baumwoll-, Raps- und Sonnenblumenanbau verwendet.<ref name="umwelt" /> Es wurde dabei häufig mit anderen Herbiziden wie [[Atrazin]], [[Glyphosat]], [[Trifluralin]] oder [[Imazaquin]] gemischt.
Alachlor wurde als selektives Vorlaufherbizid gegen Ungräser im Kohl-, Mais-, Erdnuss-, Sojabohnen-, Baumwoll-, Raps- und Sonnenblumenanbau verwendet.<ref name="umwelt" /> Es wurde dabei häufig mit anderen Herbiziden wie [[Atrazin]], [[Glyphosat]], [[Trifluralin]] oder [[Imazaquin]] gemischt.


== Zulassung ==
== Zulassung ==
Die EU-Kommission entschied 2006, Alachlor nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e aufzunehmen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2006|amtsblattnummer=397|anfangsseite=28|endseite=30|format=PDF|titel=Entscheidung der Kommission vom 18. Dezember 2006 über die Nichtaufnahme von Alachlor in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG ...}}</ref> In Deutschland und Österreich ist daher kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In der Schweiz waren einige Pflanzenschutzmittel mit Alachlor im Ackerbau zugelassen, die Bewilligungen wurden allerdings mittlerweile beendet. Alachlorhaltige Präparate durften dort bis September 2011 noch verkauft werden, nach dem 15. September 2012 dürfen sie nicht mehr verwendet werden.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Alachlor |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-11}}</ref>
Die EU-Kommission entschied 2006, Alachlor nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e aufzunehmen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2006 |amtsblattnummer=397 |anfangsseite=28 |endseite=30 |format=PDF |titel=Entscheidung der Kommission vom 18. Dezember 2006 über die Nichtaufnahme von Alachlor in Anhang&nbsp;I der Richtlinie 91/414/EWG&nbsp;…}}</ref> In Deutschland und Österreich ist daher kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In der Schweiz waren einige Pflanzenschutzmittel mit Alachlor im Ackerbau zugelassen, die Bewilligungen wurden allerdings mittlerweile beendet. Alachlorhaltige Präparate durften dort bis September 2011 noch verkauft werden, nach dem 15. September 2012 dürfen sie nicht mehr verwendet werden.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Alachlor |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-11}}</ref>


== Sicherheitshinweise ==
== Sicherheitshinweise ==
Alachlor ist nur schwach giftig, wird aber als potentiell krebserregend eingestuft.<ref name="inchem" /> Es wirkt besonders giftig bei Algen, Kleinkrebsen und Fischen.<ref name="umwelt" />
Alachlor ist nur schwach giftig, wird aber als potentiell krebserregend eingestuft.<ref name="inchem" /> Es wirkt besonders giftig bei Algen, Kleinkrebsen und Fischen.<ref name="umwelt" />


Da es beim Einsatz in die Nutzpflanzen und über Niederschläge in das Grundwasser eindringen kann, wurden (und werden, da es in anderen Ländern noch verwendet wird) Rückstände in Lebensmitteln gefunden. In Deutschland dürfen laut Rückstands-Höchstmengenverordnung (RHmV) Raps- und Rübensamen 0,1&nbsp;mg/kg, Tee und teeähnliche Erzeugnisse 0,05&nbsp;mg/kg und andere pflanzliche Lebensmittel 0,2&nbsp;mg/kg maximal enthalten.<ref name="umwelt">''[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3312.pdf Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Alachlor].'' Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 5ff.</ref>
Da es beim Einsatz in die Nutzpflanzen und über Niederschläge in das Grundwasser eindringen kann, wurden (und werden, da es in anderen Ländern noch verwendet wird) Rückstände in Lebensmitteln gefunden. In Deutschland dürfen laut Rückstands-Höchstmengenverordnung (RHmV) Raps- und Rübensamen 0,1&nbsp;mg/kg, Tee und teeähnliche Erzeugnisse 0,05&nbsp;mg/kg und andere pflanzliche Lebensmittel 0,2&nbsp;mg/kg maximal enthalten.<ref name="umwelt">[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3312.pdf ''Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Alachlor''.] (PDF; 3,5&nbsp;MB) Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 5 ff.</ref> Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Alachlor-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05&nbsp;mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur |Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Datum=2020 |ISBN=978-3-7692-7515-5 |Seiten=432}}</ref>


== Nachweis ==
== Nachweis ==
Alachlor lässt sich durch [[Festphasenextraktion]] und anschließende [[Gaschromatographie|GC]]/[[Elektroneneinfangdetektor|ECD]]-Analytik bis zu einer Nachweisgrenze von 0,025&nbsp;µg/l nachweisen.<ref name="umwelt" /> Für zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmungen werden heute die Kopplungsverfahren zwischen [[HPLC]], [[Gaschromatographie]] und [[Massenspektrometrie]] nach geeigneter [[Probenvorbereitung]] eingesetzt.<ref>R. Loos, S. Tavazzi, B. Paracchini, E. Canuti, C. Weissteiner: ''Analysis of polar organic contaminants in surface water of the northern Adriatic Sea by solid-phase extraction followed by ultrahigh-pressure liquid chromatography-QTRAP® MS using a hybrid triple-quadrupole linear ion trap instrument.'' In: ''Anal Bioanal Chem.'' 405(18), Jul 2013, S. 5875–5885. PMID 23657443.</ref><ref>E. Terzopoulou, D. Voutsa, G. Kaklamanos: ''A multi-residue method for determination of 70 organic micropollutants in surface waters by solid-phase extraction followed by gas chromatography coupled to tandem mass spectrometry.'' In: ''Environ Sci Pollut Res Int.'' 22(2), Jan 2015, S. 1095–1112. PMID 25109470.</ref>
Alachlor lässt sich durch [[Festphasenextraktion]] und anschließende [[Gaschromatographie|GC]]/[[Elektroneneinfangdetektor|ECD]]-Analytik bis zu einer Nachweisgrenze von 0,025&nbsp;µg/l nachweisen.<ref name="umwelt" /> Für zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmungen werden heute die Kopplungsverfahren zwischen [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]], [[Gaschromatographie]] und [[Massenspektrometrie]] nach geeigneter [[Probenvorbereitung]] eingesetzt.<ref>R. Loos, S. Tavazzi, B. Paracchini, E. Canuti, C. Weissteiner: ''Analysis of polar organic contaminants in surface water of the northern Adriatic Sea by solid-phase extraction followed by ultrahigh-pressure liquid chromatography-QTRAP® MS using a hybrid triple-quadrupole linear ion trap instrument.'' In: ''Anal Bioanal Chem.'', Band 405, Nr. 18, Jul 2013, S. 5875–5885. PMID 23657443.</ref><ref>Evangelia Terzopoulou, Dimitra Voutsa, George Kaklamanos: ''A multi-residue method for determination of 70 organic micropollutants in surface waters by solid-phase extraction followed by gas chromatography coupled to tandem mass spectrometry.'' In: ''Environ Sci Pollut Res Int.'', Band 22, Nr. 2, Jan 2015, S. 1095–1112. PMID 25109470.</ref>


== Siehe auch ==
== Siehe auch ==

Aktuelle Version vom 8. Oktober 2024, 23:54 Uhr

Strukturformel
Allgemeines
Name Alachlor
Andere Namen
  • 2-Chlor-N-(2,6-diethylphenyl)-N-(methoxymethyl)acetamid (IUPAC)
  • Chloressigsäure-N-(methoxymethyl)-2,6-diethylanilid
  • 2-Chlor-2′,6′-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid
  • Metachlor
Summenformel C14H20ClNO2
Kurzbeschreibung

farbloses bis graues, brennbares, schwach süßlich riechendes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15972-60-8
EG-Nummer 240-110-8
ECHA-InfoCard 100.036.448
PubChem 2078
ChemSpider 1994
Wikidata Q421204
Eigenschaften
Molare Masse 269,77 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,13 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

40–41 °C[1]

Siedepunkt

100 °C (bei 3 Pa)[1] (Zersetzung ab 105 °C)[2]

Dampfdruck

2,9 mPa (25 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (212 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​351​‐​410
P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alachlor ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Acetanilide. Es gehört zur Herbizidgruppe der Chloracetamide und liegt in Form eines farblosen, schwach süßlich riechenden Pulvers vor.

Geschichte

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als selektives Vorauflaufherbizid wurde Alachlor 1965 von Monsanto (heute Bayer AG) unter dem Namen Lasso auf den Markt gebracht.[4]

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die kommerzielle Synthese von Alachlor erfolgt zunächst durch Reaktion von 2,6-Diethylanilin (1) mit Formaldehyd (2), wobei in einer Kondensationsreaktion das entsprechende Imin (3) gebildet wird. Dieses reagiert anschließend mit Chloressigsäurechlorid (4) zum N-Chloracetylierten Zwischenprodukt (5), welches schließlich mit Methanol in Gegenwart von Ammoniak (oder Triethylamin) unter Abspaltung von Salzsäure zum Alachlor (6) umgesetzt wird.[5]

Kommerzielle Synthese von Alachlor durch Reaktion von 2,6-Diethylanilin mit Formaldehyd, Chloressigsäurechlorid und Methanol
Kommerzielle Synthese von Alachlor durch Reaktion von 2,6-Diethylanilin mit Formaldehyd, Chloressigsäurechlorid und Methanol

Im letzten Reaktionsschritt wird die freiwerdende Salzsäure von dem zugegebenen Ammoniak zum Ammoniumchlorid neutralisiert.

Verwendung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einsatz in den USA
Einsatz in den USA

Alachlor wurde als selektives Vorlaufherbizid gegen Ungräser im Kohl-, Mais-, Erdnuss-, Sojabohnen-, Baumwoll-, Raps- und Sonnenblumenanbau verwendet.[6] Es wurde dabei häufig mit anderen Herbiziden wie Atrazin, Glyphosat, Trifluralin oder Imazaquin gemischt.

Zulassung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die EU-Kommission entschied 2006, Alachlor nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7] In Deutschland und Österreich ist daher kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In der Schweiz waren einige Pflanzenschutzmittel mit Alachlor im Ackerbau zugelassen, die Bewilligungen wurden allerdings mittlerweile beendet. Alachlorhaltige Präparate durften dort bis September 2011 noch verkauft werden, nach dem 15. September 2012 dürfen sie nicht mehr verwendet werden.[8]

Sicherheitshinweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alachlor ist nur schwach giftig, wird aber als potentiell krebserregend eingestuft.[2] Es wirkt besonders giftig bei Algen, Kleinkrebsen und Fischen.[6]

Da es beim Einsatz in die Nutzpflanzen und über Niederschläge in das Grundwasser eindringen kann, wurden (und werden, da es in anderen Ländern noch verwendet wird) Rückstände in Lebensmitteln gefunden. In Deutschland dürfen laut Rückstands-Höchstmengenverordnung (RHmV) Raps- und Rübensamen 0,1 mg/kg, Tee und teeähnliche Erzeugnisse 0,05 mg/kg und andere pflanzliche Lebensmittel 0,2 mg/kg maximal enthalten.[6] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Alachlor-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg−1 fest.[9]

Nachweis

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Alachlor lässt sich durch Festphasenextraktion und anschließende GC/ECD-Analytik bis zu einer Nachweisgrenze von 0,025 µg/l nachweisen.[6] Für zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmungen werden heute die Kopplungsverfahren zwischen HPLC, Gaschromatographie und Massenspektrometrie nach geeigneter Probenvorbereitung eingesetzt.[10][11]

Siehe auch

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Alachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Alachlor, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  3. ↑ Eintrag zu Alachlor im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Eintrag zu Alachlor. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Januar 2021.
  5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ a b c d Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Alachlor. (PDF; 3,5 MB) Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 5 ff.
  7. ↑ Entscheidung der Kommission vom 18. Dezember 2006 über die Nichtaufnahme von Alachlor in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG … (PDF)
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Alachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 11. März 2016.
  9. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.
  10. ↑ R. Loos, S. Tavazzi, B. Paracchini, E. Canuti, C. Weissteiner: Analysis of polar organic contaminants in surface water of the northern Adriatic Sea by solid-phase extraction followed by ultrahigh-pressure liquid chromatography-QTRAP® MS using a hybrid triple-quadrupole linear ion trap instrument. In: Anal Bioanal Chem., Band 405, Nr. 18, Jul 2013, S. 5875–5885. PMID 23657443.
  11. ↑ Evangelia Terzopoulou, Dimitra Voutsa, George Kaklamanos: A multi-residue method for determination of 70 organic micropollutants in surface waters by solid-phase extraction followed by gas chromatography coupled to tandem mass spectrometry. In: Environ Sci Pollut Res Int., Band 22, Nr. 2, Jan 2015, S. 1095–1112. PMID 25109470.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Alachlor&oldid=249260444“