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Die Elektrophilie (zu griechisch philos „Freund“) ist in der Chemie ein abstraktes Maß für die Fähigkeit eines elektrophilen (elektronenliebenden) Moleküls, mit einem anderen Molekül, das eine erhöhte Elektronendichte aufweist, zu reagieren. Das elektronenarme Teilchen wird als elektrophil bezeichnet, der Reaktionspartner als nukleophil. Elektrophile Teilchen sind positiv geladen oder besitzen eine stark positive Partialladung. Als Folge der Reaktion ist durch den Ladungsunterschied beider Teilchen die Ausbildung einer kovalenten Bindung zu beobachten.

Elektrophile Teilchen

Elektrophile Teilchen bzw. Atome sind positiv geladen (Kationen), positiv polarisiert (Dipole) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, Elektronen aufzunehmen. Sie werden deshalb von negativen Ladungen angezogen. Typische Elektrophile sind Carbokationen, Protonen (H⁺) und Halogene sowie Carbonylverbindungen und Lewis-Säuren.

Elektrophile Reaktionen

Elektrophile gehen bevorzugt Additionsreaktionen (Elektrophile Addition, A_E) an einer Doppelbindung mit zwei Kohlenstoffatomen oder Substitutionsreaktionen (elektrophile aromatische Substitution, S_E) an einem aromatischen Ring ein.

Elektrophobie

Das Gegenteil von elektrophil ist elektrophob (griechisch phobos = Angst). Ein solches Molekül oder Ion stößt Elektronen ab, da es ein freies Elektronenpaar besitzt. Elektrophobie wird meistens Nukleophilie genannt.

Elektrophilitätsskala

Elektrophilie-Index einige ausgewählte Werte (dimensionslos)^[1]
Fluor	3.86
Chlor	3.67
Brom	3.40
Iod	3.09
Hypochlorite	2.52
Schwefeldioxid	2.01
Schwefelkohlenstoff	1.64
Benzol	1.45
Natrium	0.88

Es gibt verschiedene Methoden, um das Ausmaß der Elektrophilie in einer Reihenfolge ihrer Reaktivität^[2] zu ordnen, eine von ihnen wird durch den von Robert Ghormley Parr erstellten Elektrophilie-Index ω angegeben:^[1]

\omega ={\frac {\chi ^{2}}{2\eta }}\,

mit $\chi \,$ für die Elektronegativität und $\eta \,$ HSAB-Konzept, Hard and Soft Acids and Bases. Diese Gleichung ist analog zu der klassischen Gleichung über die Zusammenhänge für die elektrischen Leistung:

P={\frac {U^{2}}{R}}\,

dabei ist $R\,$ der Elektrische Widerstand und $U\,$ die Elektrische Spannung.

Der Elektrophilie-Index gilt auch für freie Radikale.^[3] Stark elektrophile Reste wie die der Halogene reagieren mit elektronenreichen Reaktionsstellen und stark nukleophilen Resten wie etwa die 2-Hydroxypropyl-2-yl- und tert-Butyl-Reste, die selbst mit einer Präferenz für elektronenarmen Reaktionsstellen reagieren.

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Electrophilicity Index Parr, R. G.; Szentpaly, L. v.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc.; 1999; 121(9); 1922–1924, doi:10.1021/ja983494x.
↑ Electrophilicity Index Chattaraj, P. K.; Sarkar, U.; Roy, D. R. Chem. Rev.; 2006; 106(6); 2065–2091, doi:10.1021/cr040109f.
↑ Electrophilicity and Nucleophilicity Index for Radicals Freija De Vleeschouwer, Veronique Van Speybroeck, Michel Waroquier, Paul Geerlings, and Frank De Proft Org. Lett.; 2007; 9(14) S. 2721–2724, doi:10.1021/ol071038k.

[Parr-1] Electrophilicity Index Parr, R. G.; Szentpaly, L. v.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc.; 1999; 121(9); 1922–1924, doi:10.1021/ja983494x.

[2] Electrophilicity Index Chattaraj, P. K.; Sarkar, U.; Roy, D. R. Chem. Rev.; 2006; 106(6); 2065–2091, doi:10.1021/cr040109f.

[3] Electrophilicity and Nucleophilicity Index for Radicals Freija De Vleeschouwer, Veronique Van Speybroeck, Michel Waroquier, Paul Geerlings, and Frank De Proft Org. Lett.; 2007; 9(14) S. 2721–2724, doi:10.1021/ol071038k.

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+Die '''Elektrophilie''' (zu [[Griechische Sprache|griechisch]] ''philos'' „Freund“) ist in der [[Chemie]] ein abstraktes Maß für die Fähigkeit eines elektrophilen (elektronenliebenden) [[Molekül]]s, mit einem anderen Molekül, das eine erhöhte Elektronendichte aufweist, zu [[Chemische Reaktion|reagieren]]. Das elektronenarme Teilchen wird als '''elektrophil''' bezeichnet, der Reaktionspartner als [[nukleophil]]. Elektrophile Teilchen sind positiv geladen oder besitzen eine stark positive [[Partialladung]]. Als Folge der Reaktion ist durch den Ladungsunterschied beider Teilchen die Ausbildung einer [[Kovalente Bindung|kovalenten Bindung]] zu beobachten.
-{{lückenhaft|Gründe für Elektrophilie fehlen, siehe [[Diskussion:Elektrophilie#Gründe]]}}
-Die '''Elektrophilie''' ([[Griechische Sprache|griechisch]] ''philos'' = Freund) ist in der [[Chemie]] ein abstraktes Maß für die Fähigkeit eines elektrophilen (elektronenliebenden) [[Molekül]]s, mit einem anderen Molekül, das eine erhöhte Elektronendichte aufweist, zu [[Chemische Reaktion|reagieren]]. Das elektronenarme Teilchen wird als '''Elektrophil''' bezeichnet, der Reaktionspartner als [[Nukleophil]]. Elektrophile Reaktionspartner sind positiv geladen oder besitzen eine stark positive [[Partialladung]]. Als Folge der Reaktion ist die Ausbildung einer [[Atombindung]] zu beobachten.
 == Elektrophile Teilchen ==
-Elektrophile [[Teilchen (Physik)|Teilchen]] bzw. [[Atom]]e werden von negativen [[Elektrische Ladung|Ladungen]] angezogen. Sie selbst sind positiv geladen ([[Kation]]en), positiv polarisiert ([[Dipol]]e) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, [[Elektron]]en aufzunehmen. Typische Elektrophile sind [[Carbokation]]en, [[Proton (Chemie)|Protonen]] (H<sup>+</sup>) und [[Halogene]] sowie [[Carbonylverbindung]]en.
+Elektrophile [[Teilchen (Physik)|Teilchen]] bzw. [[Atom]]e sind positiv geladen ([[Kation]]en), positiv polarisiert ([[Elektrischer Dipol|Dipole]]) oder haben allgemein ein hohes Bestreben, [[Elektron]]en aufzunehmen. Sie werden deshalb von negativen [[Elektrische Ladung|Ladungen]] angezogen. Typische Elektrophile sind [[Carbokation]]en, [[Proton (Chemie)|Protonen]] (H<sup>+</sup>) und [[Halogene]] sowie [[Carbonylverbindung]]en und [[Lewis-Säure]]n.
-Es sind [[Lewis-Säure]]n. [[Säuren]] sind Stoffe, die [[Kation]]en abspalten oder [[Anion]]en bzw. [[Elektron]]en aufnehmen können. Also [[Oxidationsmittel]], die bei einer chemischen Reaktion dadurch [[Reduktion (Chemie)|reduziert]] werden. Es sind somit Elektrophile, und entsprechen elektrochemisch dem Pluspol ([[Anode]]).<ref>Näser, Karl-Heinz: Physikalische Chemie für Techniker und Ingenieure. 16. Aufl. Leipzig, (1986), S.158.</ref>
 == Elektrophile Reaktionen ==
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 == Elektrophilitätsskala ==
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-! colspan=2 align="center" | Elektrophilie Index <small>einige ausgewählte Werte (dimensionslos)</small><ref>Electrophilicity Index Parr, R. G.; Szentpaly, L. v.; Liu, S. J. Am. Chem
+! colspan=2 align="center" | Elektrophilie-Index <small>einige ausgewählte Werte (dimensionslos)</small><ref name=Parr/>
+|-
+|| [[Fluor]]||3.86
+|-
+||[[Chlor]]||3.67
+|-
+|| [[Brom]]||3.40
+|-
+|| [[Iod]]||3.09
+|-
+|| [[Hypochlorite]]||2.52
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+|| [[Schwefeldioxid]]||2.01
+|-
+|| [[Schwefelkohlenstoff]]||1.64
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+|| [[Natrium]]||0.88
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+Es gibt verschiedene Methoden, um das Ausmaß der Elektrophilie in einer Reihenfolge ihrer [[Reaktivität (Chemie)|Reaktivität]]<ref>Electrophilicity Index Chattaraj, P. K.; Sarkar, U.; Roy, D. R. [[Chem. Rev.]]; '''2006'''; 106(6); 2065–2091,  {{DOI|10.1021/cr040109f}}.</ref> zu ordnen, eine von ihnen wird durch den von [[Robert Ghormley Parr]] erstellten Elektrophilie-Index ω angegeben:<ref name=Parr>''Electrophilicity Index''
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+:<math>\omega = \frac{\chi^2}{2\eta}\,</math>
+mit <math>\chi\,</math> für die [[Elektronegativität]] und <math>\eta\,</math> [[HSAB-Konzept]], '''''H'''ard and '''S'''oft '''A'''cids and '''B'''ases''. Diese Gleichung ist analog zu der klassischen Gleichung über die Zusammenhänge für die [[Elektrische Leistung|elektrischen Leistung]]:
+:<math>P = \frac{U^2}{R}\,</math>
+dabei ist <math>R\,</math> der [[Elektrischer Widerstand|Elektrische Widerstand]] und <math>U\,</math> die [[Elektrische Spannung]].
+Der Elektrophilie-Index gilt auch für [[Radikale (Chemie)|freie Radikale]].<ref>''Electrophilicity and Nucleophilicity Index for Radicals'' Freija De Vleeschouwer, Veronique Van Speybroeck, Michel Waroquier, Paul Geerlings, and Frank De Proft Org. Lett.; 2007; 9(14) S. 2721–2724, {{DOI|10.1021/ol071038k}}.</ref> Stark elektrophile Reste wie die der Halogene reagieren mit elektronenreichen Reaktionsstellen und stark nukleophilen Resten wie etwa die 2-Hydroxypropyl-2-yl- und ''tert''-Butyl-Reste, die selbst mit einer Präferenz für elektronenarmen Reaktionsstellen reagieren.
 == Einzelnachweise ==
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