Quelltext der Seite Paramethadion

{{Infobox Chemikalie
 | Strukturformel  = [[Datei: Paramethadion Structural Formula V1.svg|150px|Strukturformel von Paramethadion]] 
 | Strukturhinweis = 
 | Suchfunktion    = C7H11NO3
 | Andere Namen    = * (''RS'')-5-Ethyl-3,5-dimethyl-2,4-oxazolidindion
* Paradion
* Isoethadion
 | Summenformel    = C<sub>7</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>3</sub>
 | CAS             = {{CASRN|115-67-3}}
 | EG-Nummer       = 204-098-8
 | ECHA-ID         = 100.003.726
 | PubChem         = 8280
 | ChemSpider      = 7979
 | DrugBank        = DB00617
 | Beschreibung    = ölige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="Dict">{{Literatur| Autor= | Titel=The Dictionary of Drugs | Verlag=Springer | ISBN= | Datum=1990 | Online={{Google Buch | BuchID=0vXTBwAAQBAJ | Seite=932 }} | Seiten=932 }}</ref><ref name="Hager" />
 | Molare Masse    = 157,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
 | Aggregat        = flüssig<ref name="CRC">{{Literatur| Autor= | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition | Verlag=Taylor & Francis | ISBN=978-0-8493-0485-9 | Datum=2004 | Online={{Google Buch | BuchID=WDll8hA006AC | Seite=676 }} | Seiten=676 }}</ref>
 | Dichte          = 1,121 g·cm<sup>−3</sup><ref name="CRC" />
 | ATC-Code        = {{ATC|N03|AC01}}
 | Schmelzpunkt    = 31–32  [[Grad Celsius|°C]]<ref name="scbt.com">Santa Cruz Biotechnology: [https://www.scbt.com/de/p/paramethadione-115-67-3 Paramethadione | CAS 115-67-3 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology], abgerufen am 9. Dezember 2024.</ref>
 | Siedepunkt      = 151–152 °C (17 [[mmHg]])<ref name="scbt.com" />
 | Dampfdruck      = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C) -->
 | Löslichkeit     = * wenig löslich in Wasser<ref name="CRC" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Chloroform]], [[Benzol]] und [[Diethylether]]<ref name="CRC" />
 | Brechungsindex  = 1,449<ref name="CRC" />
 | CLH             = <!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung= |ID= |Name=<echa name>|Abruf=2024-12-09}}-->
 | Quelle GHS-Kz   = <ref name="scbt.com" />
 | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
 | GHS-Signalwort  = Gefahr
 | H               = {{H-Sätze|332|360}}
 | EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
 | P               = {{P-Sätze|201|281|308+313|202}}
 | Quelle P        = <ref name="scbt.com" />
 | ToxDaten        = <!-- {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=}} -->
}}

'''Paramethadion''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Oxazolidin]][[Diketone|dione]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Paramethadion kann aus einem Oxazolidindion durch [[Methylierung]] mit [[Dimethylsulfat]] im Basischen gewonnen werden.<ref name="Hager">{{Literatur| Autor= | Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis | Verlag=Springer Berlin Heidelberg | ISBN=978-3-642-57880-9 | Datum=1994 | Online={{Google Buch | BuchID=OrPPBgAAQBAJ | Seite=27 }} | Seiten=27 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Paramethadion ist eine ölige Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.<ref name="Dict" /><ref name="CRC" />

== Verwendung ==
Paramethadion wirkt als [[Antikonvulsivum]].<ref name="Dict" /> Die zugelassene Verwendung in der Behandlung [[Epilepsie|epileptischer Anfälle]] (Handelsname: ''Paradione''; [[Abbott Laboratories|Abbott]]) wurde in den USA 1994 aufgrund der schädlichen embryonalen Wirkungen ([[Trimethadion-Embryopathie]]) aufgegeben.<ref name="Shorvon2009">Simon Shorvon: ''Drug treatment of epilepsy in the century of the ILAE: The second 50 years, 1959–2009.'' In: ''Epilepsia.'' 2009, Band 50, Nummer s3, S.&nbsp;93–130. [[DOI:10.1111/j.1528-1167.2009.02042.x]].</ref>

== Unerwünschte Arzneimittelwirkungen ==
Das Medikament kann bei Einnahme in der Schwangerschaft zu Entwicklungsverzögerungen und charakteristische faziale Auffälligkeiten wie V-förmige Augenbrauen und tief sitzende Ohren, irreguläre Zähne und hohen Gaumen bei den Kindern führen.<ref>{{Literatur| Autor= | Titel=Frauenheilkunde und Geburtshilfe | Verlag=De Gruyter | ISBN=978-3-11-090580-9 | Datum=2003 | Online={{Google Buch | BuchID=8MjoBQAAQBAJ | Seite=39 }} | Seiten=39 }}</ref>

== Regulierung ==
Über den [[The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986|Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986]] besteht in [[Kalifornien]] seit dem 1. Juli 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Paramethadion enthalten.<ref>{{Internetquelle |url=https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/paramethadione|titel=Paramethadione|hrsg=[[OEHHA]] |datum=1990-07-01 |abruf=2024-12-12|sprache=en}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Oxazolidinon]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Imid]]