Quelltext der Seite Diallylamin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Structural formula of diallylamine.svg|250px|Strukturformel von Diallylamin]]
| Suchfunktion    = C6H11N
| Andere Namen    = * Di-2-propenylamin
* Bisallylamin
* ''N''-Allyl-2-propen-1-amin
| Summenformel    = C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>N
| CAS             = {{CASRN|124-02-7}}
| EG-Nummer       = 204-671-2
| ECHA-ID         = 100.004.248
| PubChem         = 31279
| ChemSpider      = 21106561
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Diallylamin|ZVG=510562|CAS=124-02-7|Abruf=2021-01-19}}</ref>
| Molare Masse    = 97,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = flüssig
| Dichte          = 0,79 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt    = −88 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt      = 111 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck      = 24,2 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit     = * löslich in Wasser (90 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="CRC Handbook" />
| Brechungsindex  = 1,4387 (20&nbsp;°C)<ref name="CRC Handbook">{{CRC Handbook|Auflage=97|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=14}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|225|302|311|332|314}} 
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|280|303+361+353|301+330+331|305+351+338|310}} 
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=578 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=221 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Diallylamin''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[aliphatisch]]en [[Amine]]. Es ist ein [[Zwischenprodukt]] bei der Herstellung von [[Arzneimittel|Pharmazeutika]], [[Harz (Material)|Harzen]] sowie [[Pflanzenschutzmittel]]n.

== Gewinnung und Darstellung ==
Diallylamin wird technisch durch [[Ammonolyse]] von [[Allylchlorid]] mit [[Ammoniakwasser|wässrigem Ammoniak]] bei Temperaturen um 100&nbsp;°C in [[Rührkesselreaktor]]en hergestellt:<ref name="Ullmann's Fine Chemicals">{{Literatur| Autor=Ludger Krähling,  Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche | Titel=Ullmann's Fine Chemicals Vol. 1 | Verlag=Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA | ISBN=978-3-527-33477-3 | Jahr=2004 | Online={{Google Buch | BuchID=yZqOAgAAQBAJ | Seite=113 }} | Seiten=113 }}</ref><ref name="PATENT">{{Patent|Land = US |V-Nr = 2216548 |Code = A |Typ = Patent |Titel = Process for production of unsaturated amines |V-Datum = 1940-10-01 |Erfinder = Willard Converse |Anmelder = Shell Development Company}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of diallylamine.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Industrielle Synthese von Diallylamin durch Ammonolyse von Allylchlorid]]

Dabei entsteht ein Gemisch der [[Hydrochloride]] von [[Allylamin]], Diallylamin und [[Triallylamin]]. Durch eine anschließende [[Destillation]] werden die freien [[Amine]] gewonnen.<ref name="Ullmann's Fine Chemicals" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Diallylamin hat eine Dichte von 0,79&nbsp;g/cm<sup>3</sup> bei 20&nbsp;°C. Die [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) beträgt 3,35 und die [[relative Dichte]] des Dampf-Luft-Gemisches 1,06 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20&nbsp;°C und [[Standardbedingungen|Normaldruck]]). Der [[Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient]] liegt bei 1,11.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Diallylamin ist eine leicht entzündbare [[Flüssigkeit]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[aliphatisch]]en [[Amine]]. Die Verbindung ist löslich in [[Wasser]], [[Ethanol]] sowie in [[Diethylether]]. Eine wässrige Lösung von Diallylamin reagiert stark alkalisch. Dabei weist eine Lösung der Konzentration 9,7&nbsp;g/L einen [[pH-Wert]] von 11,5 auf. Mit [[Oxidationsmittel]]n und [[Säuren]] können heftige [[Chemische Reaktion|chemische Reaktionen]] eintreten.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Diallylamin findet hauptsächlich Verwendung als [[Zwischenprodukt]] bei der Herstellung von [[Arzneimittel|Pharmazeutika]], [[Harz (Material)|Harzen]] sowie [[Pflanzenschutzmittel]]n.<ref name="Ullmann's Fine Chemicals" /> Weiterhin wird die Verbindung gelegentlich als Lösungsmittel in der organischen Synthese eingesetzt. Diallylamin wird beispielsweise als Zwischenprodukt bei der Herstellung des [[Herbizid]]s [[Allidochlor]] sowie des [[Herbizid-Safener]]s [[Dichlormid]] verwendet.

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von Diallylamin können mit Luft explosive Gemische bilden. Der Hauptaufnahmeweg verläuft über den [[Atemtrakt]], eine [[Resorption]] über die Haut muss ebenfalls in Betracht gezogen werden. Bei Aufnahme oder Verschlucken kann es akut zu starken Reiz- bis Ätzwirkungen auf [[Schleimhaut|Schleimhäute]] und Haut kommen. Weiterhin können Lungenfunktionsveränderungen, neurotoxische Effekte sowie Herz-Kreislauf-Störungen auftreten. Angaben zur chronischen Wirkungsweise sind für den Menschen aktuell nicht verfügbar. In einem mikrobiologischen Test erwies sich Diallylamin als nicht [[genotoxisch]]. Zur [[Reproduktionstoxizität]] und [[Kanzerogenität]] liegen bisher keine substanzspezifischen Angaben vor. Diallylamin weist eine [[untere Explosionsgrenze]] (UEG) von 0,93&nbsp;Vol.-% und eine [[obere Explosionsgrenze]] (OEG) von ca. 14,2&nbsp;Vol.-% auf. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 273&nbsp;°C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3. Mit einem [[Flammpunkt]] von 7&nbsp;°C gilt die Flüssigkeit als leicht entzündbar.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Allylamin]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Diallylverbindung]]