Diisopropylether

chemische Verbindung

Diisopropylether (DIPE), oft auch als Isopropylether (IPE) bezeichnet, ist eine farblose Flüssigkeit. Es ist ein Lösungsmittel für Tier-, Gemüse- und Mineralöle, Fette, Wachse und einige natürliche Harze.

Strukturformel
Strukturformel von Diisopropylether
Allgemeines
Name Diisopropylether
Andere Namen
  • Isopropylether
  • Diisopropyl-Oxid
  • 2-Isopropoxypropan
  • 2-Propan-2-yloxypropan
Summenformel C6H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-20-3
EG-Nummer 203-560-6
ECHA-InfoCard 100.003.237
PubChem 7914
Wikidata Q418989
Eigenschaften
Molare Masse 102,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,72 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−86 °C[1]

Siedepunkt

69 °C[1]

Dampfdruck

175 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (12 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3658 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​336
EUH: 019​‐​066
P: 210​‐​233​‐​240​‐​403+235[1]
MAK

DFG/Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 850 mg·m−3[1][4]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften und Verwendung

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IPE gilt im Allgemeinen nicht als ein Lösungsmittel für synthetische Harze, obgleich es Ethylcellulose und in Anwesenheit von niedermolekularen Alkoholen auch Cellulosenitrat auflöst. IPE neigt – wie auch viele andere Ether – zur Bildung von Peroxiden, wobei diese beim IPE schon beim längeren Stehen im Dunkeln gebildet werden.[7] Um dies zu verhindern wird Hydrochinon oder IONOL (ein Gemisch aus Antioxidantien) zugesetzt.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

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Diisopropylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −28 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (45 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 21 Vol.‑% (900 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[8] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,3 bar.[8] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,94 mm (50 °C) bestimmt.[8] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[8] Die Zündtemperatur beträgt 405 °C.[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

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Diisopropylether wird als Extraktionsmittel in der pharmazeutischen und chemischen Industrie benutzt. Er wird als Ersatz für Diethylether verwendet, wenn ein Lösungsmittel mit geringerer Flüchtigkeit gewünscht wird.

Sicherheitshinweise

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IPE wirkt bei geringer akuter Toxizität ähnlich wie Diethylether betäubend auf Mensch und Tier, zeigt aber auch nahezu dieselben negativen Effekte wie Muskelkontraktionen, Spasmen, Übelkeit und eine ausgeprägte Erregungsphase.[5]

Isomerie

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Di-n-propylether ist strukturisomer zum Diisopropylether (Di-i-propylether). Ein weiteres Strukturisomer ist Isopropyl-n-propylether.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Diisopropylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-186.
  3. Eintrag zu Diisopropyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-20-3 bzw. Diisopropylether), abgerufen am 2. November 2015.
  5. a b c Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. Vol. 19(10), 1975, S. 55.
  6. Union Carbide Data Sheet. Vol. 4/10/1968.
  7. T. H. Brock: Sicherheit und Gesundheitsschutz im Laboratorium: Die Anwendung der Richtlinien für Laboratorien. Springer, 1997, ISBN 978-3-540-61952-9
  8. a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.