„Enantiomer“ – Versionsunterschied

# Pharmakologische Wirkung von [[Thalidomid]]: Die Öffentlichkeit ist durch den [[Contergan-Skandal]] auf die fruchtschädigende Wirkung des Thalidomids aufmerksam geworden. Früh wurde dies mit der unterschiedlichen Wirkung der beiden Enantiomere ein und derselben Substanz in Verbindung gebracht, da allein das (''S'')-Enantiomer des Thalidomids eine [[teratogen]]e (fruchtschädigende) Wirkung habe, das (''R'')-Enantiomer jedoch nicht. <br />Die Thalidomid-Enantiomere weisen jedoch die Eigenschaft auf, dass sie sich im Körper innerhalb von ca. acht Stunden<ref>Nature (London) 385, 303 (1997).</ref> ineinander umwandeln (racemisieren).<ref>{{cite journal |author=M. Reist, P. A. Carrupt, E. Francotte, B. Testa |title=Chiral inversion and hydrolysis of thalidomide: mechanisms and catalysis by bases and serum albumin, and chiral stability of teratogenic metabolites |journal=[[Chemical Research in Toxicology]] |volume=11 |issue=12 |pages=1521–8 |year=1998 |pmid=9860497 |doi=10.1021/tx9801817 |url=}}</ref> Die Einnahme ausschließlich (''R'')-[[Konfiguration (Chemie)|konfigurierten]] Thalidomids bleibt somit in der Praxis bedeutungslos.<ref>{{Literatur|Autor=Bernd Engels, [[Carsten Schmuck]], [[Tanja Schirmeister]], Reinhold Fink|Titel= Chemie für Mediziner|Online=http://books.google.de/books?id=s76-PUAl-08C&lpg=PA405&ots=eRLmkUciG7&pg=PA405#v=onepage&q&f=false}}</ref>

 

 

Auch [[Geruch]] oder [[Geschmack (Sinneseindruck)|Geschmack]] von Stoffen können je nach Enantiomer unterschiedlich ausfallen, weil die entsprechenden [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] im Körper stets selbst chiral (genauer: enantiomerenrein) sind.

 

Bei manchen Stoffen liegt das Chiralitätszentrum nicht im pharmakologisch aktiven Molekülbereich, wie etwa bei den [[Gyrasehemmer]]n [[Gatifloxacin]] oder [[Nadifloxacin]]. Dann sollte die Verwendung des Racemats vertretbar sein.<ref name="daz2004-04" />

 

== Siehe auch ==