„Enantiomer“ – Versionsunterschied
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# Geruch: Das Terpen (''S'')-(+)-[[Carvon]] riecht nach Kümmel, dessen Enantiomer (''R'')-(−)-Carvon riecht nach Minze.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft'', Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 33–35, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref>
# Pharmakologische Wirkung von [[Betablocker]]n: Bei Betablockern wirkt das (''S'')-Enantiomer selektiv auf das Herz, das (''R'')-Enantiomer hingegen an den Zellmembranen des Auges. Deshalb ist eine hohe Enantiomerenreinheit bei vielen Arzneistoffen von großer Bedeutung.<ref name=Ariens>[[Everhardus Ariëns]]: ''Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology'', European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668, {{DOI|10.1007/BF00541922}}.</ref>
# Pharmakologische Wirkung von [[Thalidomid]]: Die Öffentlichkeit ist durch den [[Contergan-Skandal]] auf die fruchtschädigende Wirkung des Thalidomids aufmerksam geworden. Früh wurde dies mit der unterschiedlichen Wirkung der beiden Enantiomere ein und derselben Substanz in Verbindung gebracht, da allein das (''S'')-Enantiomer des Thalidomids eine [[teratogen]]e (fruchtschädigende) Wirkung habe, das (''R'')-Enantiomer jedoch nicht. <br />Die Thalidomid-Enantiomere weisen jedoch die Eigenschaft auf, dass sie sich im Körper innerhalb von ca. acht Stunden<ref>Nature (London) 385, 303 (1997).</ref> ineinander umwandeln (racemisieren).<ref>{{cite journal |author=M. Reist, P. A. Carrupt, E. Francotte, B. Testa |title=Chiral inversion and hydrolysis of thalidomide: mechanisms and catalysis by bases and serum albumin, and chiral stability of teratogenic metabolites |journal=[[Chemical Research in Toxicology]] |volume=11 |issue=12 |pages=1521–8 |year=1998 |pmid=9860497 |doi=10.1021/tx9801817 |url=}}</ref> Die Einnahme ausschließlich (''R'')-[[Konfiguration (Chemie)|konfigurierten]] Thalidomids bleibt somit in der Praxis bedeutungslos.<ref>{{Literatur|Autor=Bernd Engels, [[Carsten Schmuck]], [[Tanja Schirmeister]], Reinhold Fink|Titel= Chemie für Mediziner|Online=http://books.google.de/books?id=s76-PUAl-08C&lpg=PA405&ots=eRLmkUciG7&pg=PA405#v=onepage&q&f=false}}</ref>
Bei der synthetischen Herstellung von unterschiedlich wirkenden enantiomeren Wirkstoffen etwa in der [[Pharmakologie]] versucht man heute, von vornherein nur noch das Enantiomer mit der gewünschten Wirkung herzustellen und als pharmazeutischen Wirkstoff einzusetzen, während man das andere Enantiomer mit seiner möglicherweise unerwünschten – bis hin zur toxischen – Wirkung von Anfang an ausschließen möchte ([[enantioselektive Synthese]]). Alternativ kann ein [[Racemat]] (1:1-Mischung von zwei Enantiomeren) der [[Racematspaltung]] unterworfen werden, um einen einheitlichen (= enantiomerenreinen) Pharmawirkstoff zu gewinnen, der dann mit viel höherer Selektivität als das Racemat pharmakologisch wirksam werden kann.
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