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Mit dem Erfolg von ''Die Schlachtenbummler'' wurden ihm zunehmend größere Projekte angeboten. Für seine [[Adaption (Literatur)|Adaption]] von [[Erich Maria Remarque]]s gleichnamigen Roman ''[[Im Westen nichts Neues (1930)|All Quiet on the Western Front]]'' mit [[Louis Wolheim]] und [[Lew Ayres]] in den Hauptrollen stand ihm ein für damalige Zeiten enormes [[Filmfinanzierung|Budget]] von 1,25 Millionen US-Dollar zur Verfügung. Der Film wurde ein großer Erfolg, sowohl bei Kritikern als auch beim Publikum und wurde 1930 mit zwei Oscars ausgezeichnet – als [[Oscar/Bester Film|bester Film]] und für die [[Oscar/Beste Regie|beste Regie]].
 
Im folgenden Jahr drehte Milestone die erfolgreiche Komödie ''[[The Front Page (Film)|The Front Page]]'' mit [[Pat O'BrienO’Brien (Schauspieler)|Pat O'Brien]] und [[Adolphe Menjou]] in den Hauptrollen. Wieder wurde er für den Oscar nominiert, konnte ihn diesmal aber nicht gewinnen. 1932 war er verantwortlich für ''[[Rain (Film)|Rain]]'', einer Adaption des gleichnamigen Theaterstücks.
 
Milestone wechselte in der folgenden Zeit mehrfach das [[Filmgenre|Genre]], er drehte Musicals wie ''Anything Goes'', Abenteuerfilm (''[[Der General starb im Morgengrauen]]'') und Melodramen, konnte aber an den großen Erfolg seiner früheren Filme nicht anknüpfen. Erst 1939, mit der Verfilmung des Romans ''[[Von Mäusen und Menschen]]'' von [[John Steinbeck]] hatte Milestone wieder einen kommerziellen Hit.