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Mitte der 1950er-Jahre zog er sich zunehmend aus dem Filmgeschäft zurück und arbeitete stattdessen an Fernsehserien und -filmen. Nachdem er bereits 1951 den Film ''[[Okinawa (Film)|Okinawa]]'' über den [[Koreakrieg]] inszeniert hatte, wagte er 1959 mit ''[[Mit Blut geschrieben]]'' einen letzten Ausflug in das Kriegsgenre. Der im Koreakrieg spielende Film mit [[Gregory Peck]], in dem amerikanische Truppen einen Hügel auf blutige Weise erobern sollen, während parallel bereits über Frieden verhandelt wird, wurde von Kritikern oft als einer der besten Filme zum Koreakrieg empfunden. Einen großen kommerziellen Erfolg konnte er 1960 mit der Komödie ''[[Frankie und seine Spießgesellen]]'' (''Ocean's Eleven'') mit [[Frank Sinatra]] und seinen Freunden in den Hauptrollen aufweisen. Seinen letzten Spielfilm drehte er 1962 mit ''[[Meuterei auf der Bounty (1962)|Meuterei auf der Bounty]]''. Die Hauptrollen übernahmen [[Marlon Brando]], [[Trevor Howard]] und [[Richard Harris]]. Milestone übernahm die Regie von [[Carol Reed]], nachdem dieser sich mit Brando wegen dessen Sonderwünschen und Starallüren überworfen hatte. Im Gegensatz zu Reed legte sich Milestone aber nicht mit Brando an, sondern ließ ihn einfach gewähren. Der Film wurde zu einem finanziellen Desaster und gefährdete den Bestand des Filmstudios [[MGM]].
 
In den folgenden Jahren zog er sich endgültig aus dem Filmgeschäft zurück. Von 1926 bis zu ihrem Tod 1978 war er mit der Schauspielerin Kendall Lee Glaezner verheiratet. Er starb 1980, fünf Tage vor seinem 85. Geburtstag, in Los Angeles nach einer Operation.
 
== Filme als Regisseur (Auswahl) ==