„Iodmethan“ – Versionsunterschied
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* Halon 10001
| Summenformel = CH<sub>3</sub>I
| CAS = {{CASRN|74-88-4}}
| EG-Nummer = 200-819-5
| ECHA-ID = 100.000.745
| PubChem = 6328
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, stechend etherisch riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 141,94 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 2,28 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Iodmethan|ZVG=28110|CAS=74-88-4|
| Schmelzpunkt = −66 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 42 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *441 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 630 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 1318 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (8,66 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Dipolmoment = 1,62 [[Debye|D]]<ref name="CRC90_6_188">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Permittivity (Dielectric Constant) of Gases|Kapitel=6|Startseite=188}}</ref> (5,4 · 10<sup>−30</sup> [[Coulomb|C]] · [[Meter|m]])
| Brechungsindex = 1,5304<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-09-01961|Name=Iodmethan
|
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+331|312|315|335|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK =
* ''aufgehoben, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung''<ref name="GESTIS"/>
* Schweiz: 0,3 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 2 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=76 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp/> }}
| Standardbildungsenthalpie = −13,6 ± 0,5 kJ·mol<sup>−1</sup><ref>A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: ''The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry''
}}
'''Iodmethan''', veraltet '''Methyliodid''', ist eine organische [[Halogenkohlenwasserstoffe|Halogenverbindung]].
== Darstellung ==
{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0399 |Autor=C. S. King, W. W. Hartman |Titel=Methyl Iodide |Jahrgang=1933 |Volume=13 |Seiten=60 |ColVol=2 |ColVolSeiten=399 |doi=10.15227/orgsyn.013.0060 }}</ref> Das iodierende Reagenz ist [[Phosphortriiodid]], das ''in situ'' gebildet wird:
:<math>\mathrm{2\ P +\ 3\ I_2 \longrightarrow\ 2\ PI_3}</math>▼
:<chem>2 P + 3 I2 -> 2 PI3</chem>
:<chem>PI3 + 3 CH3OH -> 3 CH3I + H3PO3</chem>
Alternativ kann Methyliodid durch Reaktion von [[Dimethylsulfat]] mit [[Kaliumiodid]] in Gegenwart von [[Calciumcarbonat]] hergestellt werden:<ref name=king/>▼
▲Alternativ kann
Methyliodid/CH<sub>3</sub>I kann durch [[Destillation]] und nachfolgendes Waschen mit [[Natriumthiosulfat|Na<sub>2</sub>S<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]] von Iod gereinigt werden.▼
:<chem>(CH3O)2SO2 + 2 KI -> 2 CH3I + K2SO4</chem>
▲Methyliodid/CH<sub>3</sub>I kann durch [[Destillation]] und nachfolgendes Waschen mit [[Natriumthiosulfat
== Physikalische Eigenschaften ==
[[Datei:Methyl-iodide-CRC-MW-IR-dimensions-2D.png|mini|links|Bindungen im Detail]]
== Chemische Eigenschaften ==
Iodmethan reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer [[Methylgruppe]]) von organischen Substanzen verwendet. [[Ammoniak]] und [[Amine]] reagieren mit Iodmethan unter Bildung von
Quartäre Ammoniumionen können nicht mehr durch [[Alkalische Lösung|Laugen]] [[Protonierung|deprotoniert]] werden. Ihre Salze sind vollständig [[Dissoziation (Chemie)|dissoziiert]].
== Toxische Eigenschaften ==
=== Physiologische Wirkung ===
== Reaktionen ==
=== Monsanto-Prozess ===
Iodmethan ist Bestandteil des katalytischen Zyklus des [[Monsanto-Prozess]] zur Herstellung von [[Essigsäure]].<ref>{{Internetquelle |autor=Greener Industry |url=http://www.greener-industry.org.uk/pages/ethanoicAcid/3ethanoicAcidPM.htm |titel=Ethanoic Acid - Production Method: The Monsanto Process |werk= |hrsg= |datum= |abruf=2019-05-14 |sprache=en}}</ref>
== Verwendung ==
Durch Reaktion mit [[Natriumarsenit]] in Gegenwart von [[Natriumhydroxid]] kann [[Dinatriummethylarsonat]] gewonnen werden.<ref name="P. H. List, L. Hörhammer">{{Literatur| Autor=P. H. List, L. Hörhammer | Titel=Chemikalien und Drogen Teil A: N-Q | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-65035-2 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=4TWnBgAAQBAJ | Seite=108 }} | Seiten=108 }}</ref>
== Einzelnachweise ==
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