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„Iodmethan“ – Versionsunterschied

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Zeile 7:
* Halon 10001
| Summenformel = CH<sub>3</sub>I
| CAS = {{CASRN|74-88-4}}
| EG-Nummer = 200-819-5
| ECHA-ID = 100.000.745
| PubChem = 6328
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, stechend etherisch riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 141,94 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 2,28 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Iodmethan|ZVG=28110|CAS=74-88-4|DatumAbruf=1. Februar 20162023-01-03}}.</ref>
| Schmelzpunkt = −66 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 42&nbsp;°C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *441 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
|* Löslichkeit538 = schlecht in WasserhPa (14&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 2025&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
* 630 hPa (30&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
* 1318 hPa (50&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (8,66&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/>
| Dipolmoment = 1,62 [[Debye|D]]<ref name="CRC90_6_188">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Permittivity (Dielectric Constant) of Gases|Kapitel=6|Startseite=188}}</ref> (5,4&nbsp;·&nbsp;10<sup>−30</sup>&nbsp;[[Coulomb|C]]&nbsp;·&nbsp;[[Meter|m]])
| Brechungsindex = 1,5304<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-09-01961|Name=Iodmethan |DatumAbruf=19. September 2014 |ID=RD-09-01961 19}}</ref>
| QuelleCLH GHS-Kz = {{CLPCLH-ECHA|CASID=74-88-4100.000.745|ZVGName=28110Iodomethane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+331|312|315|335|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|281201|280|301+310|302+352|304+340|309+310311}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| Quelle GefStKz = {{CLP|CAS=74-88-4|ZVG=28110}}
| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole|T}}
| R = {{R-Sätze|23/25|21|37/38|40}}
| S = {{S-Sätze|(1/2)|36/37|38|45}}
| MAK =
* ''aufgehoben, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung''<ref name="GESTIS"/>
* Schweiz: 0,3 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 2 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |JahrName=2015Iodmethan |AbrufdatumCAS-Nummer=2. November74-88-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=76 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp/> }}
| Standardbildungsenthalpie = −13,6 ± 0,5 kJ·mol<sup>−1</sup><ref>A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: ''The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry'',. inIn: ''[[The Journal of Chemical Thermodynamics]]'', '''1993''', ''25&nbsp;(2)'', 1993, S.&nbsp;261–269; {{DOI|10.1006/jcht.1993.1025}}.</ref>
}}
 
'''Iodmethan''', veraltet '''Methyliodid''', ist eine organische [[Halogenkohlenwasserstoffe|Halogenverbindung]].
 
== Darstellung ==
MethyliodidIodmethan entsteht in einer [[Exotherme Reaktion|exothermen Reaktion]], wenn [[Iod]] zu einem Gemisch von [[Methanol]] und rotem [[Phosphor]] gegeben wird.<ref name=king>
{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0399 |Autor=C. S. King, W. W. Hartman |Titel=Methyl Iodide |Jahrgang=1933 |Volume=13 |Seiten=60 |ColVol=2 |ColVolSeiten=399 |doi=10.15227/orgsyn.013.0060 }}</ref> Das iodierende Reagenz ist [[Phosphortriiodid]], das ''in situ'' gebildet wird:
:<math>\mathrm{2\ P +\ 3\ I_2 \longrightarrow\ 2\ PI_3}</math>▼
 
:<chem>2 P + 3 I2 -> 2 PI3</chem>
:<math>\mathrm{3\ CH_3OH\ +\ PI_3\longrightarrow\ 3\ CH_3I + H_3PO_3}</math>
 
:<chem>PI3 + 3 CH3OH -> 3 CH3I + H3PO3</chem>
Alternativ kann Methyliodid durch Reaktion von [[Dimethylsulfat]] mit [[Kaliumiodid]] in Gegenwart von [[Calciumcarbonat]] hergestellt werden:<ref name=king/>▼
:<math>\mathrm{(CH_3O)_2SO_2\ + 2\ KI \longrightarrow\ K_2SO_4\ + 2\ CH_3I}</math>
 
▲Alternativ kann MethyliodidIodmethan durch Reaktion von [[Dimethylsulfat]] mit [[Kaliumiodid]] in Gegenwart von [[Calciumcarbonat]] hergestellt werden:<ref name=king/>
Methyliodid/CH<sub>3</sub>I kann durch [[Destillation]] und nachfolgendes Waschen mit [[Natriumthiosulfat|Na<sub>2</sub>S<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]] von Iod gereinigt werden.▼
 
:<chem>(CH3O)2SO2 + 2 KI -> 2 CH3I + K2SO4</chem>
 
▲Methyliodid/CH<sub>3</sub>I kann durch [[Destillation]] und nachfolgendes Waschen mit [[Natriumthiosulfat|Na<sub>2</sub>S<sub>2</sub>O<sub>3</sub>]] von Iod gereinigt werden.
 
== Physikalische Eigenschaften ==
[[Datei:Methyl-iodide-CRC-MW-IR-dimensions-2D.png|mini|links|Bindungen im Detail]]
MethyliodidIodmethan ist bei Umgebungstemperatur und Normaldruck eine farblose, etherisch riechende Flüssigkeit. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 42,44&nbsp;°C.<ref>Boublik, T.; Aim, K.: ''Heats of Vaporization of Simple Non-spherical Molecule Compounds'' in [[Collect. Czech. Chem. Commun.]]37 (1972) 3513.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,1554, B = 1177,78 und C = −32,058 im Temperaturbereich von 218 bis 315,6&nbsp;K<ref name="Stull">Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947) 517–540, {{DOI|10.1021/ie50448a022}}.</ref> bzw. mit A = 4,14897, B = 1223,831 und C = −20.179 im Temperaturbereich von 315,6 bis 521&nbsp;K.<ref name="Stull" /> Die Verbindung ist schwer brennbar. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 8,5&nbsp;Vol.‑% (500&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 66&nbsp;Vol.‑% (3870&nbsp;g/m<sup>3</sup>) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 355&nbsp;°C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.
 
== Chemische Eigenschaften ==
Iodmethan reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer [[Methylgruppe]]) von organischen Substanzen verwendet. [[Ammoniak]] und [[Amine]] reagieren mit Iodmethan unter Bildung von AmmoniumiodidenMethylammoniumiodiden. Durch Wiederholung dieser Reaktion können [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartäre Ammoniumionen]] erzeugt werden (sog. erschöpfende Methylierung), wobei nach jedem Schritt das Amin mit einer Base freigesetzt wird:
 
:[[Datei:Methylation Ammonia.svg|rahmenlos|hochkant=2.8|zentriert|Umsetzung von Iodmethan mit Ammoniak und Aminen]]
 
Quartäre Ammoniumionen können nicht mehr durch [[Alkalische Lösung|Laugen]] [[Protonierung|deprotoniert]] werden. Ihre Salze sind vollständig [[Dissoziation (Chemie)|dissoziiert]].
 
== Toxische Eigenschaften ==
MethyliodidIodmethan hat sich im Tierversuch als [[Karzinogen|krebserregend]] erwiesen.<ref name=roempp />
 
=== Physiologische Wirkung ===
MethyliodidIodmethan ist wie andere Methylierungsreagenzien (Beispiel: [[Dimethylsulfat]]) krebserregend und sehr [[toxisch]]. Die [[karzinogen|karzinogene]]e Wirkung ist ursächlich verbunden mit der methylierenden Wirkung. Methyliodid ist ein sehr gutes [[Elektrophil]] und geht somit leicht nucleophile [[Substitutionsreaktion]]en mit körpereigenen [[Nucleophil]]en ein. Dadurch kommt es zu einer [[Methylierung]] der [[DNA]], die dann bei der [[Zellteilung]] nicht mehr korrekt von der [[DNA-Polymerase]] abgelesen werden kann.<ref name="Schmuck">[[Carsten Schmuck]], Bernd Engels, [[Tanja Schirmeister]], Reinhold Fink: ''Chemie für Mediziner'', Pearson Studium, S. 457, ISBN 978-3-8273-7286-4.</ref>
 
== Reaktionen ==
 
=== Monsanto-Prozess ===
Iodmethan ist Bestandteil des katalytischen Zyklus des [[Monsanto-Prozess]] zur Herstellung von [[Essigsäure]].<ref>{{Internetquelle |autor=Greener Industry |url=http://www.greener-industry.org.uk/pages/ethanoicAcid/3ethanoicAcidPM.htm |titel=Ethanoic Acid - Production Method: The Monsanto Process |werk= |hrsg= |datum= |abruf=2019-05-14 |sprache=en}}</ref>
 
== Verwendung ==
Durch Reaktion mit [[Natriumarsenit]] in Gegenwart von [[Natriumhydroxid]] kann [[Dinatriummethylarsonat]] gewonnen werden.<ref name="P. H. List, L. Hörhammer">{{Literatur| Autor=P. H. List, L. Hörhammer | Titel=Chemikalien und Drogen Teil A: N-Q | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-65035-2 | Jahr=2013 | Online={{Google Buch | BuchID=4TWnBgAAQBAJ | Seite=108 }} | Seiten=108 }}</ref>
▲:<math>\mathrm{2\ PNa_3AsO_3 +\ 3\ I_2CH_3I \longrightarrow\ 2\CH_3AsNa_2O_3 + PI_3NaI}</math>
 
== Einzelnachweise ==
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/wiki/Iodmethan“