„Alditole“ – Versionsunterschied

[[BildDatei:Alditole.pngsvg|thumbmini|250px280px|Allgemeine Strukturformel der Alditole (n &#8805nbsp;≥  1)]]

'''Alditole''' (früher: '''Aldite''') sind nichtcyclische [[Polyol]]e, die an jedes mitihrer derKohlenstoffatome Formeleine HOCH₂[CH(OH)[Hydroxygruppe]_nCH₂OH] gebunden haben. Es sind [[Organische Verbindung]]en, die sich strukturellmeist als [[Reduktion (Chemie)|Reduktionsprodukte]] von den [[Kohlenhydrate]]n (Zuckern) ableiten. Sie werden auch als '''Zuckeralkohole''' bezeichnet.

Die Bezeichnung der Alditole folgt folgender Konvention: Die Endung ''-ose'' (z. B. Glucose) des Ursprungszuckers wird durch die Endung ''-it'' (Glucit) oder ''-itol'' (Glucitol) ersetzt. Da sich manche Alditole formal sowohl von [[Aldose]]n als auch von [[Ketosen (Stoffgruppe)|Ketosen]] ableiten lassen, kommt es vor, dass ein Alditol mehrere Namen trägt, so bezeichnen beispielsweise ''Glucit'' und ''Sorbit'' dieselbe Substanz.

Aufgrund der allgemeinen Struktur kann das [[Glycerin]] ist formal alsdas einfachsteseinfachste Alditol, es leitet sich vom [[Glycerinaldehyd]] abgeleitetes Alditol betrachtet werdenab. Das einfachste [[chiralChiralität (Chemie)|chirale]]e Alditol ist der [[Threit]], der sich von der [[Threose]], einem Kohlenhydrat mit vier Kohlenstoffatomen, ableitet. Von der [[Erythrose]], ebenfalls einem Kohlenhydrat mit vier Kohlenstoffatomen, leitet sich der [[Erythrit]] ab, der im Gegensatz zum Threit [[Optische Aktivität|optisch inaktiv]] ist ([[Meso-Verbindung|''meso''-Verbindung]]).

Das Geschmacksbild der Alditole ähnelt dem der Saccharose, ist jedoch nicht gleich. Sie schmecken süß, erreichen jedoch selten die relative Süße von [[Saccharose]], sind nicht [[Zahnkaries|kariogen]] und zeigen eine abführende Wirkung bei einem Konsum von mehr als 20 bis 30  g pro Tag. Einige Alditole werden als [[Zuckeraustauschstoffe]] in [[diätetische Lebensmittel|diätetischen Lebensmitteln]] eingesetzt, weil sie den [[Blutzuckerspiegel]] nicht erhöhen und kein [[Insulin]] benötigen, um abgebaut zu werden. Deshalb sind sie für [[Diabetiker]] geeignet.

Unterschiede zwischen AlditolenAlditole und Saccharose sindunterscheiden sich weiterhin in der [[Löslichkeit]], dem [[pH-Wert]] und der [[Temperaturstabilität]], dem [[Schmelzpunkt]] und dem [[Siedepunkt]] zu finden. Diese Faktoren sindkönnen entscheidend für ihren technischenden Einsatz invon Alditolen als Lebensmittel-Zutat Lebensmittelnsein.

Alditole können aus Aldosen oder Ketosen durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] der [[Carbonylgruppe]] hergestellt werden. Industriell wird dies durch katalytische [[Hydrierung]] an einem [[Raney-Nickel|Nickel-Katalysator]] erreicht. Auf diese Weise wird <small>D</small>-[[Sorbit (Lebensmittelindustrie)|Sorbit]] aus <small>D</small>-[[Glucose]] synthetisiert. Im Labormaßstab eignet sich das [[Natriumborhydrid]] (Natriumboranat, NaBH₄) als Reduktionsmittel.

[[BildDatei:Aldose_ReduktionSynthesis of sorbitol.pngsvg|500px|mini|zentriert|Reduktion von <small>D</small>-Glucose (1) und <small>L</small>-Gulose (3) zu <small>D</small>-Sorbit (2)]]

Die im obigen Schema in der um 180° gedrehten [[Fischer-Projektion]] gezeigte <small>L</small>-Gulose liefert bei Reduktion also ebenfalls <small>D</small>-Sorbit.

[[BildDatei:Ketose_ReduktionReduction of fructose.pngsvg|500px|mini|zentriert|Reduktion von <small>D</small>-Fructose (2) zu <small>D</small>-Mannit (3) und <small>D</small>-Sorbit (1)]]

Alditole finden vor allem Verwendung in der Lebensmittelindustrie, wo sie als Süßungsmittel eingesetzt werden. Vor allem [[Sorbitol]] hat ein breites Anwendungsspektrum, dassdas vom Einsatz als Zuckerersatz und Verwendungen in der [[Kosmetik]]industrie und als Süßungsmittel für [[Zahnpasta]] bis hin zu Feuchthaltemitteln für Tabak, Baustoffzusätzen und Verwendungen in der chemischen Industrie bsp. zur Herstellung von [[Nitrosorbit]], [[Tenside]]n, [[Polyol]]en für [[Polyurethan]]e reicht. [[Xylitol]] hat ähnliche Anwendungsgebiete wie Sorbitol, es ist für die Lebensmittelindustrie ideal, da Studien antikariogene Wirkungen belegt haben.

* [[Peter Nuhn]]: ''Naturstoffchemie – Mikrobielle, pflanzliche und tierische Naturstoffe,'' 4., neu bearb. Auflage,. Hirzel S. Verlag, Stuttgart 2006; S. 130-132., ISBN 3-7777776-613631363-0, S.&nbsp;130–132.