Carbonylgruppe: Forskelle mellem versioner

Indhold slettet Indhold tilføjet

Inline

Nuværende version fra 8. mar. 2019, 11:36

Der er for få eller ingen kildehenvisninger i denne artikel, hvilket er et problem. Du kan hjælpe ved at angive troværdige kilder til de påstande, som fremføres i artiklen.

I organisk kemi er en carbonylgruppe en funktionel gruppe, der består af et carbonatom dobbeltbundet til et iltatom (se figuren til højre).

I uorganiske eller eller organometalliske komplekser bruges carbonyl også om carbonmonoxid, C≡O, som ligand, fx metal carbonyler. I dette tilfælde er kulstof tripelbundet til ilt, se f.eks. kulilte-frigivende molekyler

Forekomst

Carbonylgrupper indgår i en række funktionelle grupper:

Keton, hvor R₁ og R₂ carbonkæder
Aldehyd, hvor minimum en af R₁ og R₂ er H, og den anden er en carbonkæde.
Alle syrederivater pånær nitril. Her er R₁ en carbonkæde. Disse omfatter:
- Carboxylsyre, hvor R₂ er en OH-gruppe
- Ester, hvor R₂ er en OR-gruppe
- Amid, hvor R₂ er en NR₂-gruppe
- Syrechlorid, hvor R₂ er et Cl
- Syreanhydrid, hvor R₂ er en O(C=O)R-gruppe
Organiske carbonater, hvor R₁ og R₂ begge er af typer OR

Reaktioner

Carbonylgrupper indgår typisk i tre typer reaktioner:

Nukleofilt angreb på C i carbonylgruppen
Elektrofilt angreb på O i carbonylgruppen
Enolatdannelse

Ved 1. dannes et tetraedrisk additionsprodukt. Hvis carbonylforbindelsen var et syrederivat kan dette additionsprodukt undergå elimination, som medføre dannelsen af en ny carbonylforbindelse

2. er som regel kun første trin i en længere reaktionsvej. Det forøger reaktiviteten af carbonylgruppen, så reaktioner af typerne 1. og 3. nemmere forløber.

α-H'et, dvs. et H-atom der sidder på et carbonatom direkte bundet til en carbonylgruppe er surt. Dets pK_a er ca. 20 for aldehyder og ketoner og ca. 25 for syrederivater. Fjernelse af dette H med base medfører dannelse af et enolat, der er nucleophilt på α-C'et

@@ Linje 1: / Linje 1: @@
-[[Billede:Keton.png|right|Carbonyl]]
+{{kilder|dato=september 2018}}[[Fil:Keton - Ketone.svg|thumb|Carbonyl]]
-En '''carbonylgruppe''' er en [[funktionel gruppe]] i et [[organisk kemi|organisk]] [[molekyle]]. Carbonylgruppen består af et [[kulstof]]atom og et [[ilt]]atom som er bundet sammen af en [[dobbeltbinding]]. Den kaldes også en oxogruppe, i hvilket tilfælde der kun hentydes til grupperingen =O.
+I [[organisk kemi]] er en '''carbonylgruppe'''  en [[funktionel gruppe]], der består af et [[carbon]]atom [[dobbeltbinding|dobbeltbundet]] til et [[ilt]]atom (se figuren til højre).
-==Forekomst==
+I [[uorganisk]]e eller eller [[organometal]]liske komplekser bruges carbonyl også om [[carbonmonoxid]], C≡O, som ligand, fx metal carbonyler. I dette tilfælde er kulstof [[Tripelbinding|tripelbundet]] til ilt, se f.eks. [[kulilte-frigivende molekyler]]
+== Forekomst ==
 Carbonylgrupper indgår i en række funktionelle grupper:
@@ Linje 9: / Linje 12: @@
 * Alle [[syrederivat]]er pånær [[nitril]]. Her er R<sub>1</sub> en carbonkæde. Disse omfatter:
 ** [[Carboxylsyre]], hvor R<sub>2</sub> er en OH-gruppe
-** [[Ester]], hvor R<sub>2</sub> er en OR-gruppe
+** [[Ester (kemi)|Ester]], hvor R<sub>2</sub> er en OR-gruppe
-** [[Amid]], hvor R<sub>2</sub> er en NR<sub>2</sub>-gruppe
+** [[Amid (funktionel gruppe)|Amid]], hvor R<sub>2</sub> er en NR<sub>2</sub>-gruppe
 ** [[Syrechlorid]], hvor R<sub>2</sub> er et [[klor|Cl]]
 ** [[Syreanhydrid]], hvor R<sub>2</sub> er en O(C=O)R-gruppe
 * Organiske [[carbonater]], hvor R<sub>1</sub> og R<sub>2</sub> begge er af typer OR
-==Reaktioner==
+== Reaktioner ==
 Carbonylgrupper indgår typisk i tre typer reaktioner:
-#[[Nukleofil]]t angreb på C i carbonylgruppen
+# [[Nukleofil]]t angreb på C i carbonylgruppen
-#[[Elektrofil]]t angreb på O i carbonylgruppen
+# [[Elektrofil]]t angreb på O i carbonylgruppen
-#Enolatdannelse
+# Enolatdannelse
-Ved 1. dannes et tetraedrisk additionsprodukt. Hvis carbonylforbindelsen var et syrederivat kan dette additionsprodukt undergå elimination, som medføre dannelsen af en ny carbonylforbindelse
+Ved 1. dannes et [[Tetraederstruktur|tetraedrisk]] additionsprodukt. Hvis carbonylforbindelsen var et syrederivat kan dette additionsprodukt undergå elimination, som medføre dannelsen af en ny carbonylforbindelse
 . er som regel kun første trin i en længere reaktionsvej. Det forøger reaktiviteten af carbonylgruppen, så reaktioner af typerne 1. og 3. nemmere forløber.
-&alpha;-[[brint|H]]'et, dvs. et H-atom der sidder på et [[kul|carbon]]atom direkte bundet til en carbonylgruppe er surt. Dets pK<sub>a</sub> er ca. 20 for aldehyder og ketoner og ca. 25 for syrederivater. Fjernelse af dette H med base medfører dannelse af et enolat, der er nucleophilt på &alpha;-C'et
+α-[[brint|H]]'et, dvs. et H-atom der sidder på et [[kul|carbonatom]] direkte bundet til en carbonylgruppe er surt. Dets pK<sub>a</sub> er ca. 20 for aldehyder og ketoner og ca. 25 for syrederivater. Fjernelse af dette H med base medfører dannelse af et enolat, der er nucleophilt på α-C'et
+{{autoritetsdata}}
 [[Kategori:Funktionelle grupper]]
-[[ca:Carbonil]]
-[[cs:Karbonylové sloučeniny]]
-[[de:Carbonylgruppe]]
-[[en:Carbonyl]]
-[[eo:Karbonila grupo]]
-[[es:Grupo carbonilo]]
-[[et:Karbonüülrühm]]
-[[fr:Composé carbonylé]]
-[[he:קרבוניל]]
-[[it:Carbonile]]
-[[ja:カルボニル基]]
-[[ko:카보닐기]]
-[[nl:Carbonylgroep]]
-[[pl:Grupa karbonylowa]]
-[[pt:Carbonila]]
-[[ru:Карбонильная группа]]
-[[sk:Karbonylová skupina]]
-[[tr:Karbonil grubu]]
-[[uk:Карбонільна група]]