Betakaroten
| Betakaroten | |
|---|---|
 | |
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1,3,3-trimethyl-2-[3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyklohex-1-en-1-yl)oktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]cyklohex-1-en |
| Ostatní názvy | β-karoten β,β-karoten (IUPAC) |
| Anglický název | betacarotene (INN) β-carotene |
| Sumární vzorec | C40H56 |
| Vzhled | Tmavě oranžové krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 7235-40-7 |
| PubChem | 573 |
| ChEBI | 17579 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 536,873 g/mol |
| Teplota tání | 180–182 °C, 453–455 K |
| Teplota varu | 633–677 °C, 906–950 K |
| Hustota | 0,94 g/cm3 |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
| NFPA 704 |  1
0
0
|
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Betakaroten (INN; β-karoten též provitamin A) je významný karotenoid (tedy izoprenoid), který u mnoha organismů slouží buď jako žlutočervené[2] barvivo, nebo u živočichů jako prekurzor vitaminu A (společně s alfa karotenem a lykopenem). Z jedné molekuly β-karotenu vznikají dvě molekuly vitamínu A.[3] Samostatně pak hraje důležitou roli jako antioxidant. DDD pro betakaroten není přímo určena, ale přepočtem 6 : 1 dostaneme DDD 4,8 mg β-karotenu, což je ekvivalent DDD 800 μg vitamínu A nebo 8 000 IU.
Zdraví
[editovat | editovat zdroj]
β-Karoten v lidském těle funguje jako antioxidant a jako prekurzor vitaminu A. Nedostatek má obvyklé projevy nedostatku antioxidantů, zvyšuje se riziko rakoviny a klesá celková obranyschopnost organismu. Pokud současně není tělu dodáván ani vitamín A, není z čeho tento vitamín vyrábět a to s sebou nese další významná zdravotní rizika související s nedostatkem tohoto vitamínu. Významnou roli hraje β-karoten při ochraně kůže proti poškození nadměrným sluněním[zdroj?!]. Při akutním předávkování β-karotenem (na rozdíl od vitamínu A) nehrozí žádné vážnější zdravotní problémy,[2] ale dlouhodobé vyšší dávky u kuřáků zvyšovaly výskyt nádorů plic.[4] Delší podávání vyšších dávek také může vést ke změně barvy kůže do oranžova, které ale při odstranění příčiny bez následku odezní.
β-Karoten se vyskytuje v podobě dvou různých stereoizomerů – jako all-trans-β-karoten a jako cis-β-karoten (konkrétně 9-cis-β-karoten).
Syntetický β-karoten je převážně all-trans-izomer (~98%) a vyrábí se ve velkém množství jako složka potravinových doplňků a kosmetických výrobků.
Přírodním zdrojem je převážně zelenina a ta obsahuje v různém poměru obě formy. Ovšem i zde tvoří all-trans-forma převažující složku.[5] Tepelnou úpravou zeleniny dochází k částečné trans-izomeraci a zvýšení podílu cis-izomeru. Například v mrkvi nebo rajčatech, kde je v syrovém stavu obsah cis-izomeru jen okolo 2 % (a je tak prakticky shodný s obsahem v synteticky vyráběném β-karotenu), se po sterilaci zvýší tento podíl na 27 %, respektive 47 % a tepelná úprava usnadní i vstřebávání obou forem.[6] Naproti tomu při vstřebávání v zažívacím traktu se až 95 % cis-β-karotenu změní na all-trans-β-karoten.[7]
Aktivity obou forem v těle se mírně liší. Cis-forma je v organismu účinnějším antioxidantem než all-trans-forma a navíc se déle uchovává ve tkáních. Naproti tomu all-trans-forma je oproti cis-formě aktivnější v úloze provitaminu A.[8] Cis-forma se také hůře vstřebává, obzvláště v přítomnosti velkých dávek all-trans-formy.[7]
Mezi odborníky na výživu probíhá spor o užitečnosti či škodlivosti přijímání synteticky vyráběného (takřka převážně all-trans-) β-karotenu v porovnání s průmyslově extrahovaným β-karotenem přírodního původu, jehož složení kopíruje použitou surovinu.
Zastánci škodlivosti syntetického β-karotenu je často citována studie o vlivu β-karotenu na incidenci nádorů u kuřáků,[4] kde vysoké dávky synteticky vyráběného all-trans-β-karotenu zvyšoval výskyt nádorů plic. Oponenti však namítají, že tato studie se nezabývala škodlivostí all-trans-β-karotenu, nýbrž vlivem vysokých dávek β-karotenu na incidenci nádorů u kuřáků, přičemž studie s použitím přírodní směsi β-karotenů provedena nebyla. Takže nelze říci, zda za zvýšený výskyt nádorů u kuřáků může původ a forma podávaného β-karotenu, nebo jeho vysoké podávané dávky.
Z výše zmíněné studie pak vychází i materiál Světové zdravotnické organizace (WHO), která syntetický β-karoten řadí k látkám, které zvyšují riziko srdečně-cévních onemocnění.[9] Vzhledem k neexistenci relevantních studií však nelze říci, zda stejně rizikový je, nebo není i β-karoten průmyslově extrahovaný z přírodních zdrojů.[zdroj?!]
Potravinářské aditivum
[editovat | editovat zdroj]Betakaroten využívá potravinářský průmysl jako potravinářské aditivum, které je na obalech označováno jako E160a, k obarvení například do sýrů, margarínů, zmrzlin, jogurtů, majonéz, limonád, pudinků nebo cukrovinek.[10]
β-Karoten lze stanovit spektrofotometricky při 459 nm pomocí Lambertova–Beerova zákona s extinkčním koeficientem v tetrahydrofuranu (THF) ε = 9700 L/mol/cm.[11] Jiné karotenoidy však vykazují absorpci při blízkých vlnových délkách a interferují.
Reference
[editovat | editovat zdroj]- ↑ a b beta-Carotene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b http://www.ordinace.cz/clanek/beta-karoten-provitamin-vitaminu-a/
- ↑ Stenesh, J. (1989): Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology (2nd Edition). John Wiley & Sons.
- ↑ a b MARANTZ, P R. Beta carotene, vitamin E, and lung cancer. The New England Journal of Medicine. 1994-09-01, roč. 331, čís. 9, s. 611; author reply 613-614. Dostupné online [cit. 2010-02-17]. ISSN 0028-4793.
- ↑ Archivovaná kopie. www.zmc-usa.com [online]. [cit. 2012-03-11]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-03-04.
- ↑ Cheryl L. Rock, Jennifer L. Lovalvo, Curt Emenhiser, Mack T. Ruffin, Shirley W. Flatt, Steven J. Schwartz Bioavailability of β-Carotene Is Lower in Raw than in Processed Carrots and Spinach in Women. J. Nutr. May 1, 1998 vol. 128 no. 5 913-916
- ↑ a b You CS, Parker R, Goodman KJ, et al. Evidence of cis-trans isomerization of 9-cis-beta-carotene during absorption in humans. Am J Clin Nutr 1996;64:177-183
- ↑ Erdman J. W., Bierer T. L., Gugger E. T. (1993) Absorption and transport of carotenoids. Ann. N.Y. Acad. Sci. 691:76–85
- ↑ WHO Technical Report Series 916, http://www.fao.org/DOCREP/005/AC911E/AC911E00.HTM
- ↑ Betakaroten v tabletách? Ve studiích pohořel
- ↑ LUDAČKA, Pavel; KUBÁT, Pavel; BOSÁKOVÁ, Zuzana. Antibacterial Nanoparticles with Natural Photosensitizers Extracted from Spinach Leaves. ACS Omega. 2022-01-11, roč. 7, čís. 1, s. 1505–1513. Dostupné online [cit. 2022-05-26]. ISSN 2470-1343. DOI 10.1021/acsomega.1c06229. PMID 35036813. (anglicky)
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu beta-karoten na Wikimedia Commons - Přepočty mezi RAE / RE / vitamínu A / beta-karotenu / IU
