Saponiny
Saponiny jsou heteroglykosidické sloučeniny isoprenového původu, které se nacházejí převážně v rostlinách.[2] Jde o sloučeniny, které mají mnoho biologických účinků.[3]
| saponin | |
|---|---|
 | |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 8047-15-2 |
| Bezpečnost | |
 GHS07 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Saponiny se skládají z hydrofilní sacharidové složky a lipofilního aglykonu (saponinogenu) a proto mají vlastnosti povrchově aktivních látek.[4] Aglykony saponinů jsou sloučeniny odvozené buď od triterpenových alkoholů anebo steroidů.[3] Podle toho se dělí na triterpenoidní a steroidní saponiny.
Triterpenoidní saponiny
editovatTriterpenoidní saponiny pochází z derivátů triterpenoidů lupeolu, α-amyrinu a β-amyrinu. Nachází se v různých rostlinných čeledích. Nejvíce se nacházejí v kořenové části rostliny.[3] Jeden z nejznámějších triterpenoidních saponinů je sojasaponin Aa, nacházející se v sóji luštinaté (Glycine max, Fabaceae) je zodpovědný za štiplavou svíravou chuť.[3] Sojasaponin Bb se nachází v luštěninách cizrna beraní (Cicer arietinum, Fabaceae) a čočka jedlá (Lens culinaris, Fabaceae). V lékořici lysé (Glycyrrhiza glabra, Fabaceae) je glycyrrhizin, saponin zodpovědný za sladkou chuť lékořice. Zdrojem saponinů je i špenát setý (Spinacia oleracea, Amaranthaceae). K této skupině se řadí i theasaponegol A a B z čajovníku čínského (Camellia sinensis, Theaceae).[3][4] Mydlice lékařská (Saponaria officinalis, Caryophyllaceae), která propůjčila jméno celé skupině saponinů, obsahuje saponariosid A a B.[5]
Triterpenoidní saponiny nenacházejí svůj původ jen v rostlinách, byly objevené už i v tělech živočichů, například u Cercodemas anceps, (Echinodermata), které jsou lidově známé jako mořské okurky.[6] Pro vysoký obsah bioaktivních látek se uvažuje o jejich zařazení do skupiny tzv. funkčních potravin.[7]
| Rostlina | Triterpenoidní sapogeniny | Triterpenoidní saponiny |
| Sója luštinatá
Glycine max |
sojasapogenin A | sojasaponin Aa |
| Fazol obecný
Phaseolus vulgaris |
sojasapogenin B | sojasaponin Bb |
| Hrách setý
Pisum sativum |
sojasapogenin B | sojasaponin Bb |
| Čočka jedlá
Lens culinaris |
sojasapogenin B | sojasaponin Bb |
| Cizrna beraní
Cicer arientinum |
sojasapogenin B | sojasaponin Bb |
| Cukrová řepa
Beta vulgaris |
kyselina oleanová | |
| Špenát setý
Spinacea oleracea |
kyselina oleanová
hederagenin |
|
| Merlík čilský
Chenopodium quinoa |
kyselina fytolakkagenová
kyselina oleanová hederagenin |
|
| Quillaia saponia | kyselina gypsogenová
kyselina kvillajová |
|
| Tolice vojtěška
Medicago sativa |
tridesmosid kyseliny zahnové
bisdesmosid kyseliny medikagenové |
|
| Čajovník čínský
Camellia sinensis |
theasapogenol A
theasapogenol B |
|
| Lékořice lysá
Glycyrrhiza glabra |
kyselina glycyrrhetinová | glycyrrhizin |
| Mydlice lékařská
Saponaria officinalis |
saponariosid A
saponariosid B |
Steroidní saponiny
editovatMezi steroidní saponiny patří ty, které mají jako aglykony navázané steroidy spirostanol a nebo furostanol.[3] Jsou specifické pro čeleď česnekovité (Alliaceae), se zástupci česnek kuchyňský (Allium sativum) a pór letní (Allium ampeloprasum). Officianalisiny či agarosiny jsou triviálně nazvané steroidní saponiny rostliny chřest lékařský (Asparagus officinalis, Asparaceae), a jako i u jiných saponinů i tyto jsou zodpovědné za jeho hořkou chuť.[3]
| Rostlina | Steroidní sapogeniny | Steroidní saponiny |
| Česnek kuchyňský
Allium sativum |
odvozené od sitosterolu | |
| Cibule kuchyňská
Allium cepa |
kyselina oleanová
β-amyrin gitogenin diosgenin |
|
| Pór letní
Allium ameloprasum |
kyselina oleanová
gitogenin |
|
| Chřest lékařský
Asparagus officinalis |
officinalisiny
asparagosiny | |
| Rod Dioscorea
|
diosgenin
jamogenin |
Účinky saponinů
editovatMezi účinky saponinů lze zařadit například snížení povrchového napětí. Tento jev vede v roztocích k tvorbě bublin, čehož lze využít například k výrobě šampónů nebo prostředků na mytí nádobí. Dalším účinkem je například jejich štiplavá chuť, která je přítomna například v čajích.[3]
Co se týče biologických funkcí, saponiny působí proti únavě, kardioprotektivně a imunomodulačně. Byly zjištěny i fungicidní účinky, které jsou způsobené napojením saponinů na steroly v membráně buněk hub, což vede ke ztrátě membránové integrity.[8]
U saponinů je také dokázán účinek na vstřebávání cholesterolu, přičemž absorpci ze střeva snižuje. V neposlední řadě saponiny inhibují růst nádorových buněk. In vitro a in vivo studie ukázaly, že steroidní saponiny prokazují jedinečné využití v oblasti protinádorové léčby. Inhibují proliferaci a indukují apoptózu nádorových buněk. Dokáží blokovat buněčný cyklus nádorových buněk nebo jej úplně zastavit. Takovou schopnost prokazuje například diosgenin z rostlin rodu Dioscorea. Negativem těchto látek je ale schopnost tvořit komplexy se železem, zinkem a nebo vápníkem, což vede k nevyužitelnosti těchto iontů v těle. K tomuto stavu však dochází až při vysokých dávkách saponinů.[8][9] [10]
Byla dokázána hemolytická aktivita těchto chemických sloučenin. Při jejich přítomnosti v rostlinných extraktech či drogách dochází k prasknutí membrány červených krvinek z důvodu nezvratného poškození lipidové dvouvrstvy.[11]
Reakce a změny saponinů
editovatPro své organoleptické vlastnosti, jako je štiplavá chuť, se během kulinární úpravy cíleně saponiny z potravin odstraňují, a nebo se snižuje jejich množství. Toho je možno docílit umytím a namáčením, kdy se částečně vyluhují do vody, proto je dobré takovou vodu už nepoužít na přípravu jídla. Jejich odstranění docílíme oloupáním povrchové vrstvy. Nejlepšího výsledku se však docílí naklíčením a povařením luštěnin. Saponiny z cukrové řepy se odstraní rafinací cukru.[3][4]
Reference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Saponin na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Saponin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ MAN, Shuli; GAO, Wenyuan; ZHANG, Yanjun. Chemical study and medical application of saponins as anti-cancer agents. Fitoterapia. 2010-10-01, roč. 81, čís. 7, s. 703–714. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0367-326X. DOI 10.1016/j.fitote.2010.06.004.
- ↑ a b c d e f g h i 1946-, Velíšek, Jan,. Chemie potravin. Rozš. a přeprac. 3. vyd. vyd. Tábor: OSSIS 2 sv. s. ISBN 9788086659176, ISBN 8086659178. OCLC 505915318
- ↑ a b c (HANS-DIETER), Belitz, H.-D. Food Chemistry. 4th rev. and extended ed. vyd. Berlin: Springer-Verlag 1 online resource s. ISBN 9783540699347, ISBN 3540699341. OCLC 314175910
- ↑ ZHONGHUA JIA; KAZUO KOIKE, and; NIKAIDO*, Tamotsu. Major Triterpenoid Saponins from Saponaria officinalis. pubs.acs.org [online]. 1998-09-19 [cit. 2019-02-02]. DOI: 10.1021/np980167u. Dostupné online. DOI 10.1021/np980167u. (anglicky)
- ↑ CUONG, Nguyen Xuan; VIEN, Le Thi; HANH, Tran Thi Hong. Cytotoxic triterpene saponins from Cercodemas anceps. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2015-08-15, roč. 25, čís. 16, s. 3151–3156. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0960-894X. DOI 10.1016/j.bmcl.2015.06.005.
- ↑ XU, Cheng; ZHANG, Rui; WEN, Zhiyou. Bioactive compounds and biological functions of sea cucumbers as potential functional foods. Journal of Functional Foods. 2018-10-01, roč. 49, s. 73–84. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 1756-4646. DOI 10.1016/j.jff.2018.08.009.
- ↑ a b SHASHIREKHA, M. N.; MALLIKARJUNA, S. E.; RAJARATHNAM, S. Status of Bioactive Compounds in Foods, with Focus on Fruits and Vegetables. S. 1324–1339. Critical Reviews in Food Science and Nutrition [online]. 2015-08-24. Roč. 55, čís. 10, s. 1324–1339. Dostupné online. DOI 10.1080/10408398.2012.692736. (anglicky)
- ↑ MILGATE, J; ROBERTS, D. C. K. The nutritional & biological significance of saponins. Nutrition Research. 1995-08-01, roč. 15, čís. 8, s. 1223–1249. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0271-5317. DOI 10.1016/0271-5317(95)00081-S.
- ↑ ZHAO, Ya-Zheng; ZHANG, Yuan-Yuan; HAN, Han. Advances in the antitumor activities and mechanisms of action of steroidal saponins. Chinese Journal of Natural Medicines. 2018-10-01, roč. 16, čís. 10, s. 732–748. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 1875-5364. DOI 10.1016/S1875-5364(18)30113-4.
- ↑ SPARG, S.G.; LIGHT, M.E.; VAN STADEN, J. Biological activities and distribution of plant saponins. S. 219–243. Journal of Ethnopharmacology [online]. 2004-10. Roč. 94, čís. 2–3, s. 219–243. Dostupné online. DOI 10.1016/j.jep.2004.05.016. (anglicky)
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu saponin na Wikimedia Commons 
Slovníkové heslo saponin ve Wikislovníku
