Kyselina máselná
Kyselina máselná, též známá pod systematickým názvem butanová kyselina, je karboxylová kyselina se vzorcem CH3CH2CH2-COOH. Soli a estery se nazývají butyráty nebo butanoáty triviálně máselnany). Kyselina máselná je obsažena ve žluklém másle, parmezánu, zvratcích a potu; má nepříjemný zápach a ostrou chuť se sladkým „ocasem“ (podobně jako diethylether). Savci s dobrým čichem (např. psi) jsou schopni ji zjistit již při koncentraci 10 ppb, člověk při koncentraci nad 10 ppm. Ze všech mastných kyselin vyskytujících se v tucích má v molekule nejméně atomů uhlíku.
| Kyselina máselná | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Kalotový 3D model | |
| Obecné | |
| Systematický název | butanová kyselina |
| Triviální název | kyselina máselná |
| Latinský název | acidum butyricum |
| Anglický název | butyric acid |
| Německý název | Buttersäure |
| Funkční vzorec | CH3(CH2)2COOH |
| Sumární vzorec | C4H8O2 |
| Vzhled | bezbarvá nepříjemně páchnoucí kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 107-92-6 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 203-532-3 |
| Indexové číslo | 607-135-00-X |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 88,10 g/mol |
| Teplota tání | −7,9 °C |
| Teplota varu | 163,5 °C |
| Hustota | 0,959 g/cm³ |
| Disociační konstanta pKa | 4,81 |
| Bezpečnost | |
 GHS05 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H314 |
| R-věty | R34 |
| S-věty | (S1/2) S26 S36 S45 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Chemické vlastnosti
editovatKyselina máselná je mastná kyselina[2], která se ve formě esterů vyskytuje v živočišných tucích a rostlinných olejích. Triacylglycerol kyseliny máselné tvoří 3 až 4 % másla. Při žluknutí másla se kyselina máselná hydrolýzou uvolňuje z vazby na glycerol a způsobuje nepříjemný zápach takového másla.
Kyselina máselná je důležitým členem podskupiny mastných kyselin nazvané mastné kyseliny s krátkým řetězcem[2] (jedná se o nejnižší mastnou kyselinu vyskytující se v tucích[zdroj?]) Je to slabá kyselina s pKa 4,82, podobnou kyselině octové s pKa 4,76.[3] Podobná síla těchto kyselin vychází z jejich společné koncové struktury -CH2COOH.[4] Čistá kyselina máselná má molaritu 10,9.
Kyselina máselná je olejovitá bezbarvá kapalina snadno rozpustná ve vodě, ethanolu a diethyletheru. Lze ji oddělit z vodné fáze saturací solemi (vysolováním), například chloridem vápenatým. Dichroman draselný a kyselina sírová ji oxidují na oxid uhličitý a kyselinu octovou, zásaditý manganistan draselný ji oxiduje na oxid uhličitý. vápenatá sůl, butyrát vápenatý Ca(C4H7O2)2·H2O, je jako jedna z mála pevných látek méně rozpustný v horké vodě než ve studené, tuto vlastnost má například ještě hydroxid vápenatý.
Kyselina máselná má strukturní izomer nazvaný kyselina isomáselná (2-methylpropanová).
Související články
editovatReference
editovatV tomto článku byl použit překlad textu z článku Butyric acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Butyric acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Mastné kyseliny - Lenka Fialová, Ústav lékařské biochemie 1. LF UK. che1.lf1.cuni.cz [online]. [cit. 2010-10-29]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-06-14.
- ↑ Adimix Sodium Butanoate information [online]. [cit. 2010-01-22]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-03-26.
- ↑ Using the pKa table [online]. [cit. 2010-01-22]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-02-08.
Externí odkazy
editovat
Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina máselná na Wikimedia Commons - International Chemical Safety Card 1334
- 2004 review of the scientific evidence on butanoate/butyrate vs. colon cancer
