Hydrochinon

Hydrochinon
Obecné
Systematický název	benzen-1,4-diol
Triviální název	hydrochinon
Anglický název	Hydroquinone
Německý název	Hydrochinon
Funkční vzorec	C6H4(OH)2
Sumární vzorec	C6H6O2
Identifikace
Registrační číslo CAS	123-31-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	204-617-8
Indexové číslo	604-005-00-4
PubChem	785
Vlastnosti
Molární hmotnost	110,1 g/mol
Teplota tání	172 °C
Teplota varu	287 °C
Hustota	1,3 g/cm³ (pevné skupenství)
Rozpustnost ve vodě	5,9 g/100 ml (15 °C)
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07 ; GHS08 ; GHS09; Nebezpečí
H-věty	H351 H341 H302 H318 H317 H400
R-věty	R22 R40 R41 R43 R50 R68
S-věty	(S2) S26 S36/37/39 S61
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hydrochinon (též benzen-1,4-diol, p-dihydroxybenzen nebo chinol) je aromatická sloučenina, patřící mezi fenoly, s chemickým vzorcem C₆H₄(OH)₂. Jeho molekula obsahuje dvě hydroxylové skupiny vázané na benzenové jádro v pozici para (na protilehlých koncích). Za pokojové teploty a tlaku má hydrochinon podobu bílých granulí.

Nomenklatura

„Hydrochinon“ je název doporučovaný Mezinárodní unií pro čistou a užitou chemii (IUPAC) v Doporučení pro nomenklaturu organické chemie 1993.^[2]

Vlastnosti

Hydrochinon může podléhat slabé oxidaci, kdy přechází na sloučeninu parabenzochinon (C₆H₄O₂), často nazývanou p-chinon nebo jednoduše chinon. Redukce obrací tuto reakci zpět na hydrochinon. Některé biochemické sloučeniny v přírodě mají tuto část hydrochinonu nebo chinonu ve své struktuře, například Koenzym Q, a podléhají podobné redoxní přeměně.

Hydroxylové skupiny v hydrochinonu jsou slabě kyselé. Hydrochinon může ztratit H⁺ z jednoho z hydroxylů a vytvořit monofenolátový iont, anebo ztratit H⁺ z obou hydroxylů za vzniku difenolátového iontu.

Použití

Hydrochinon má různá užití principiálně spojená s jeho účinkem jakožto redukčního činidla rozpustného ve vodě. Je hlavní složkou mnoha fotografických vývojek, kde společně s metolem nebo jinými vyvíjecími látkami redukuje stříbrné halogenidy na elementární stříbro.

V humánní medicíně se hydrochinon používá k povrchové aplikaci na kůži k odstraňování zbarvení kůže, protože nemá takové predispozice ke vzniku dermatitidy jako metol. Toto použití je v některých státech zakázáno, včetně členských států Evropské unie, kde je to předmětem direktivy 76/768/EEC:1976 ^[3].^[4]

Disodná sůl difenolátu se používá jako alternativní komonomer při výrobě polymeru PEEK.

Jakožto inhibitor polymerace hydrochinon brání polymeraci kyseliny akrylové, methylmethakrylátu apod.

Používá se také jako součást herbicidů, antioxidantů kůže a barviv.

Výskyt v přírodě

Hydrochinon je jedním ze dvou primárních reagencií v obranných žlázách brouků prskavců, společně s peroxidem vodíku (a případně dalšími chemikáliemi, v závislosti na druhu), kde se hromadí v zásobníku. Ze zásobníku se dostává přes svalově ovládaný ventil do tlustostěnné reakční komory. Tato komora je potažena buňkami, které vytvářejí katalázu a peroxidázu. Když se obsah zásobníku dostane do reakční komory, enzymy rychle rozkládají peroxid vodíku a katalyzují oxidaci hydrochinonu na chinon. Při těchto reakcích se uvolňuje volný kyslík a dost tepla na to, aby se směs přivedla k varu a zhruba pětina se vypařila, čímž obsah vystříkne z břicha brouka a vytvoří horký aerosolový oblak.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hydroquinone na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Hydroquinone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science, 1994. ISBN 0-632-03488-2.
↑ 76/768/EEC:1976 Council Directive 76/768/EEC of 27 July 1976 on the approximation of the laws of the Member States relating to cosmetic products : http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=CELEX:31976L0768:EN:HTML
↑ Example of a product recall in Ireland : http://www.consumerconnect.ie/eng/News_+_Research/Product_Recalls/Clear_N_Smooth_cream_withdrawn.html Archivováno 4. 10. 2011 na Wayback Machine.

Související články

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Hydrochinon na Wikimedia Commons
International Chemical Safety Card 0166
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
IARC Monograph: "Hydroquinone"
IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry Archivováno 8. 6. 2011 na Wayback Machine. (online version of the "Blue Book")

[pubchem_cid_785-1] Hydroquinone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science, 1994. ISBN 0-632-03488-2.

[3] 76/768/EEC:1976 Council Directive 76/768/EEC of 27 July 1976 on the approximation of the laws of the Member States relating to cosmetic products : http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=CELEX:31976L0768:EN:HTML

[4] Example of a product recall in Ireland : http://www.consumerconnect.ie/eng/News_+_Research/Product_Recalls/Clear_N_Smooth_cream_withdrawn.html Archivováno 4. 10. 2011 na Wayback Machine.

[1]

[2]

[3]

[4]