Vés al contingut

Clorur d'acetil

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicClorur d'acetil
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular77,987 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂H₃ClO Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC(=O)Cl Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Moment dipolar elèctric2,72 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−112 °C
−112,85 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició50,75 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric2,72 D Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

El clorur d'acetil és un halur d'acil derivat de l'àcid acètic. A temperatura i pressió ambient és incolor. Aquest compost no existeix a la natura perquè el contacte amb l'aigua l'hidrolitza en àcid acètic i àcid clorhídric.

Síntesi

[modifica]

Se sintetitza químicament a partir del clorur de tionil i àcid acètic:[1]

H₃C-COO-H + O=SCl₂ → H₃C-COCl + SO₂ + H-Cl

Acetilació

[modifica]

Acetilació, o en la nomenclatura IUPAC etanoilació, descriu una reacció química que introdueix un grup funcional acetil dins un compost químic. Per altra banda, una desacetilació és treure el grup acetil del compost.

Específicament, l'acetilació es refereix al procés que introdueix un grup acetil (que resulta en un grup acetoxi) dins un compost, la substitució d'un grup acetil per un àtom d'hidrogen. Una reacció que implica la substitució d'un àtom d'hidrogen d'un grup hidroxil amb un grup acetil (CH₃ CO) dona un èster específic, l'acetat. Comunament es fa servir anhídrid acètic com a agent acetilant reaccionant amb els grups hidroxil lliures. Per exemple, es fa servir en la síntesi d'aspirina i l'heroïna i en les cèl·lules vives en l'acetilació de les proteïnes.

Seguretat

[modifica]

En contacte amb l'aigua o l'aire, a causa de la seva humitat, pot resultar explosiu. A més, té un punt d'ignició molt baix, i per tant s'han d'evitar flames, guspires o contacte amb superfícies calentes, etc.

És molt important que en cas d'incendi no s'utilitzi aigua o altres agents hídrics excepte per a refredar els bidons, sempre que no entri en contacte amb la substància.

Farmacologia

[modifica]

En l'àmbit de la farmacologia, quan els grups acetil s'uneixen a certes molècules orgàniques, es produeix un increment de la seva capacitat per travessar la barrera hematoencefàlica. D'aquesta manera, la substància pot arribar més fàcilment al cervell, fent que els seus efectes siguin més intensos i, en conseqüència que la seva efectivitat incrementi.

En farmacologia, els grups d'acetil, s'utilitza per crear fàrmacs antiinflamatoris.[2]

Referències

[modifica]
  1. Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045
  2. Koide, K «Acetylated Resveratrol: A New Small Molecule Radioprotector». , 72, 01-09-2008.

Vegeu també

[modifica]