Prve takmičarske korake napravio je u FIS kupu 1. i 3. marta 2013. u Sapporu, zauzevši 26. i 30. mjesto. Sljedeći nastup imao je pola godine kasnije u Râșnovu, također u FIS kupu, osvojivši sedmo i prvo mjesto, došavši tako do prve pobjede u karijeri na nekom takmičenju. U sezoni 2014/15. debitirao je u Kontinentalnom kupu 16. i 17. januara 2015. također u Sapporu, gdje je zauzeo 22. i 26. mjesto.
U Svjetskom kupu debitirao je 23. januara 2016. u ekipnim skokovima u Zakopanima, kada je Japan bio osmi. Sljedećeg dana debitirao je i u pojedinačnoj konkurenciji i odmah osvojio sedmo mjesto. Nakon toga je osvojio dvije bronzane medalje na Svjetskom juniorskom prvenstvu u Râșnovu. Debitantsku sezonu završio je na 42. mjestu u ukupnom poretku Svjetskog kupa s 55 bodova.
Sljedeće sezone nije uspio ostvariti bolji plasman od 33. mjesta, tako da je ostao bez bodova. Na Svjetskom prvenstvu 2017. u Lahtiju nastupio je samo u ekipnim skokovima, zauzevši sedmo mjesto.
Početkom sezone 2017/18, 25. novembra u Kuusamu, prvi se put plasirao na pobjedničko postolje, također u ekipnim skokovima, kada je Japan bio treći. Na Svjetskom prvenstvu u letovima 2018. u Oberstdorfu osvojio je 16. mjesto. Uslijedile su Zimske olimpijske igre u Pyeongchangu, na kojima je nastupio u sva tri takmičenja. Na maloj skakaonici osvojio je sedmo, a na velikoj deseto mjesto i bio je najbolji Japanac u oba takmičenja. U ekipnim skokovima bio je šesti. Tokom cijele sezone redovno je osvajao bodove u Svjetskom kupu i 4. marta 2018. ostvario dotad najbolji plasman u karijeri, šesto mjesto u Lahtiju. Na kraju je bio 24. sa 187 bodova.
Sezonu 2018/19. počeo je prvim plasmanom na postolje u karijeri u pojedinačnoj konkurenciji 18. novembra u Wisłi da bi potom "eksplodirao", ostvarivši četiri pobjede (prvu u Kuusamu 24. novembra, kada je druga serija otkazana) i još jedno treće mjesto prije Novogodišnje turneje. Na Turneji je nastavio u istom ritmu ostvarivši "Grand Slam", tj. pobijedivši na sve četiri skakaonice, čime je postao treći skakač u historiji kome je to uspjelo nakon Svena Hannawalda2001/02. i Kamila Stocha2017/18. Također je pobijedio na prvom takmičenju nakon Turneje 12. januara u Val di Fiemmeu i izjednačio rekord po broju uzastopnih pobjeda u sezoni (šest).[1] Ipak, na Svjetskom prvenstvu 2019. u Seefeldu došao je samo do jedne bronze, i to u ekipnim skokovima na velikoj skakaonici. Pojedinačno je bio četvrti na velikoj i 14. na maloj, na kojoj je nakon prve serije vodio, ali u drugoj, zbog jakog snijega, koji je zatrpavao "špure" za skije, nije uspio postići dovoljnu brzinu na mostu, pa je ostao kratak. Nakon prvenstva uslijedila je turneja Raw Air, tokom koje je i matematički osigurao veliki "Kristalni globus", tj. pobjedu u ukupnom poretku Svjetskog kupa i prvi je Japanac koji je to uspio. Osvojio je i samu turneju, i to u posljednjem skoku na cijeloj turneji, prestigavši dotad vodećeg Stefana Krafta za 2,9 bodova. Sezonu je okončao drugim i prvim mjestom u Planici, osvojivši usput i takmičenje Planica 7 i mali "Kristalni globus" za najboljeg letača, po čemu je, također, prvi Japanac u historiji.
U sljedećoj sezoni nije uspio zadržati isti nivo forme, ali je ostvario osam plasmana na postolje (tri pobjede), uz još četiri četvrta mjesta, zauzevši treće mjesto u ukupnom poretku te četvrto mjesto u poretku letača, kao i na Novogodišnjoj turneji. Većinu sezone 2020/21. ostvarivao je plasmane oko 15. mjesta, ali je u posljednjih šest takmičenja ostvario tri pobjede i dva druga mjesta (uz jedno deveto), što ga je dovelo na četvrto mjesto u ukupnom poretku i drugo u poretku letača (i on i Karl Geiger osvojili su 260 bodova u letovima, ali je Geiger ostvario dvije pobjede, a Kobayashi jednu).
U sezoni 2021/22. ponovo se vratio u sam vrh, osvojivši drugi put Novogodišnju turneju; bio je u prilici ponoviti i pobjede na sve četiri skakaonice, ali je na posljednjoj stanici bio peti. Uspjehe je nastavio osvajanjem zlatne medalje na maloj skakaonici na Olimpijskim igrama u Pekingu, 50 godina nakon što je to učinio Yukio Kasaya, te srebrne na velikoj. Do kraja sezone borio se s Geigerom za veliki "Kristalni globus", uspjevši ga osvojiti drugi put u karijeri.
Na Svjetskom prvenstvu 2023. u Planici osvojio je srebrnu medalju na velikoj skakaonici, što mu je prva pojedinačna medalja sa svjetskih prvenstava.[2]
.jpg)
Japan
Wisła
Kuusamo
Nižnji Tagil
Engelberg
Oberstdorf
Innsbruck
Predazzo
Lillehammer
Planica
Râșnov
Lake Placid
